(R)-methyl 2-(benzyloxy)-3-cyclohexylacetate | 92572-85-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-methyl 2-(benzyloxy)-3-cyclohexylacetate
• 英文别名: methyl (R)-2-benzyloxy-2-cyclohexylacetate；methyl (2R)-2-cyclohexyl-2-phenylmethoxyacetate
• CAS: 92572-85-5
• 化学式: C₁₆H₂₂O₃
• 分子量: 262.349
• InChiKey: KJRUERXPYSZFEG-OAHLLOKOSA-N

物化性质

• 沸点：
  372.6±17.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.068±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.33
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  35.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-methyl 2-(benzyloxy)-3-cyclohexylacetate 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 0.5h， 以93%的产率得到(R)-2-(benzyloxy)-2-cyclohexylethanol
  参考文献：
  名称：

  基于1,3-氧杂蒽3̄的不对称反应：仲α-羟基酸，RCHOHCO 2 H和二醇RCHOHCH 2 OH

  摘要：

  减少先前准备的1（+）-普勒高酮与各种金属氢化物的混合物衍生的手性2-酰基-1,3-氧杂蒽基化合物进行立体选择性反应，在用三仲锂还原苯基酮的情况下，非对映体过量（de）高达97％丁基硼氢化物。伯或叔烷基酮的选择性较低（最大为82％de）：主要的非对映异构体易于通过色谱法纯化。在这些情况下，主要产品是克拉姆的螯合法则所预测的。产物比率用氢化二异丁基丁基铝反转，并且在仲锂还原仲烷基酮中也是如此。丁基硼氢化物，立体选择性低。用N-氯代琥珀酰亚胺-硝酸银将2-羟烷基-1,3-氧杂蒽基裂解为α-羟醛，并将醛还原为乙二醇RCHOHCH 2OH与硼氢化钠很少或没有外消旋作用。酯类，RCHOHCO 2 CH 3，是通过在裂解之前对2-羟基烷基-1,3-氧杂蒽基进行O-苄基化，裂解后用亚氯酸钠氧化，酯化和脱苄基而获得的高对映体纯度。一种通过将苯甲醛转化为2-苯基-1,3-二氧戊环并随后对所得的2-苯基-4-烷基-1

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)82419-4
• 作为产物：
  描述：

  (R)-(-)-六氢扁桃酸 在 氯化亚砜 、 三氟甲磺酸 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.5h， 生成 (R)-methyl 2-(benzyloxy)-3-cyclohexylacetate
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective synthesis of functionalised triol units by SnCl4 promoted allylation of α-benzyloxyaldehydes: crucial role of the stoichiometry of the Lewis acid

  摘要：

  Enantiomerically pure syn-anti and syn-syn configured triol units are efficiently synthesized by the SnCl4 mediated allylation of chiral alpha-benzyloxyaldehydes with the uniquely functionalised allylstannane 9. Remarkably, the stereochemistry of the adducts is solely governed by the amount of Lewis acid employed. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.06.084

文献信息

• KO, KWANG-YOUN;FRAZEE, W. J.;ELIEL, E. L., TETRAHEDRON, 1984, 40, N 8, 1333-1343
  作者：KO, KWANG-YOUN、FRAZEE, W. J.、ELIEL, E. L.

  DOI：——

  日期：——