(24S)-24-ethyl-6β-methoxy-24-methyl-3α,5-cyclo-5α-cholestane | 131932-71-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: (24S)-24-ethyl-6β-methoxy-24-methyl-3α,5-cyclo-5α-cholestane
• 英文别名: (1S,2R,5R,7R,8R,10S,11S,14R,15R)-14-[(2R,5S)-5-ethyl-5,6-dimethylheptan-2-yl]-8-methoxy-2,15-dimethylpentacyclo[8.7.0.02,7.05,7.011,15]heptadecane
• CAS: 131932-71-3
• 化学式: C₃₁H₅₄O
• 分子量: 442.769
• InChiKey: YCMDDNXZARKQJP-NYXXEKKCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.76
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  9.23
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (24S)-24-ethyl-6β-methoxy-24-methyl-3α,5-cyclo-5α-cholestane 生成 24(S)-Methyl-24-ethylcholest-5-en-3β-ol
  参考文献：
  名称：

  海洋无脊椎动物中的次要和痕量固醇40.乙酰胆固醇，25-甲基富马甾醇和24-乙基-24-甲基胆固醇的结构和合成-具有高度分支侧链的新型海绵固醇

  摘要：

  报道了具有异常侧链的三种新型固醇的分离，结构测定和合成。提出了一个一致的方案，该方案说明了该海绵中所有主要和次要甾醇的生物合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)81493-8
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基-2-戊酮 在 platinum(IV) oxide 正丁基锂 、 氢气 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 (24S)-24-ethyl-6β-methoxy-24-methyl-3α,5-cyclo-5α-cholestane
  参考文献：
  名称：

  海洋无脊椎动物中的次要和痕量固醇40.乙酰胆固醇，25-甲基富马甾醇和24-乙基-24-甲基胆固醇的结构和合成-具有高度分支侧链的新型海绵固醇

  摘要：

  报道了具有异常侧链的三种新型固醇的分离，结构测定和合成。提出了一个一致的方案，该方案说明了该海绵中所有主要和次要甾醇的生物合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)81493-8

文献信息

• C-24 stereochemistry of marine Sterols: (22E)-24-Ethyl-24-methylcholesta-5,22-dien-3b-oβl and 24-Ethyl-24-methylcholest-5-en-3β-ol
  作者：Shizue Echigo、Leonardo Castellanos、Carmenza Duque、Hidehiro Uekusa、Noriyuki Hara、Yoshinori Fujimoto

  DOI：10.1590/s0103-50532011000500026

  日期：——

  and (24S)-samples that were synthesized in routes involving the orthoester Claisen rearrangement of Δ23-22-allylic alcohols. This is the first synthetic study where the Claisen rearrangement is used to introduce a C-24 quaternary center in a stereospecific manner with acceptable yield. X-ray analysis of 1 confirmed these stereochemical assignments.

  （22E）-24-乙基-24-甲基胆甾5,22-dien-3β-ol（1）和24-乙基-24-甲基胆甾-5-en-3β-ol（2）的C-24构型，分离自哥伦比亚加勒比海海绵Topsentia ophiraphidites的NMR数据与立体定义的（24R）和（24S）样品的NMR数据进行比较，分别确定其为R和S，这些样品在涉及Δ23的原酸酯克莱森重排的路线中合成-22-烯丙醇。这是第一项综合研究，其中使用克莱森重排以立体特异性方式以可接受的产率引入C-24四元中心。X射线分析1证实了这些立体化学分配。
• GINER, JOSE-LUIS;DJERASSI, CARL, J. AMER. CHEM. SOC., 113,(1991) N, C. 1386-1393
  作者：GINER, JOSE-LUIS、DJERASSI, CARL

  DOI：——

  日期：——