1-methyl-5-methylamino-3,4-dinitro-1H-pyrazole | 1313268-80-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: 1-methyl-5-methylamino-3,4-dinitro-1H-pyrazole
• 英文别名: N,2-dimethyl-4,5-dinitropyrazol-3-amine
• CAS: 1313268-80-2
• 化学式: C₅H₇N₅O₄
• 分子量: 201.142
• InChiKey: LUQFHIVTBYVLOI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  122
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  吗啉 、 1-methyl-5-methylamino-3,4-dinitro-1H-pyrazole 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 5.0h， 以50%的产率得到1-methyl-5-(N-methylamino)-3-(morpholine-4-yl)-4-nitro-1H-pyrazole
  参考文献：
  名称：

  3,4,5-1H-三硝基吡唑及其N-甲基衍生物的反应活性的合成与比较

  摘要：

  3,4,5-三硝基-1 H-吡唑（1）是通过将3,5-二硝基吡唑与硫酸和硝酸的混合物硝化而获得的。在碱的存在下，化合物1在水中在温和条件下与过量的氨和脂肪胺反应，并与NH-唑，酚，硫醇和三氟乙醇反应。所有这些反应均发生在位置1的4位上的硝基被亲核取代后，得到4-R-3,5-二硝基吡唑。甲基化的产物1，Ñ甲基-3,4,5- trinitropyrazole（4）也与硫醇，酚，肟，氨，胺和NH-唑类反应。反应以高收率进行，但在这些情况下，亲核取代发生在区域4中的5位区域选择性，产生5-R-3,4-二硝基吡唑。

  DOI：

  10.1002/jhet.1026
• 作为产物：
  描述：

  1-methyl-3,4,5-trinitropyrazole 、 甲胺 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 1-methyl-5-methylamino-3,4-dinitro-1H-pyrazole
  参考文献：
  名称：

  Nucleophilic substitution in 1-methyl-3,4,5-trinitro-1H-pyrazole

  摘要：

  1-Methyl-3,4,5-trinitropyrazole in reaction with thiols, phenols, oximes, ammonia, amines and NH-azoles gives substitution products of the 5-positioned nitro group.

  DOI：

  10.1016/j.mencom.2011.04.012