methyl 5-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]pent-2-enoate | 1251537-72-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl 5-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]pent-2-enoate
• CAS: 1251537-72-0
• 化学式: C₁₁H₁₉NO₄
• 分子量: 229.276
• InChiKey: JPSCQFCTHXIPEQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 5-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]pent-2-enoate 在 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 以84%的产率得到5-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]pent-2-enoic acid
  参考文献：
  名称：

  （+）-sarain A的功能化氮杂双环[3.3.1]壬烷部分的不对称合成方法

  摘要：

  本文介绍了我们对不对称合成sarain A的努力，该努力导致有效制备功能化的氮杂双环[3.3.1]壬烷部分。合成的关键依赖于碱催化的不对称Diels-Alder环加成反应，以建立高度取代的环己烯酮单元和便捷的分子内氮杂-Michael加成反应的多个立体中心，从而形成所需的双环系统。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2017.09.045

文献信息

• Diastereoselective ruthenium porphyrin-catalyzed tandem nitrone formation/1,3-dipolar cycloaddition for isoxazolidines. Synthesis, in silico docking study and in vitro biological activities
  作者：Annapureddy Rajasekar Reddy、Zhen Guo、Fung-Ming Siu、Chun-Nam Lok、Fuli Liu、Kai-Chung Yeung、Cong-Ying Zhou、Chi-Ming Che

  DOI：10.1039/c2ob26518d

  日期：——

  Ruthenium porphyrin catalyzes tandem nitrone formation/1,3-dipolar cycloaddition of diazo compounds, nitrosoarenes and alkenes to form isoxazolidines in good to high yields and with excellent regio-, chemo- and diastereo-selectivities. A broad substrate scope of alkenes is applicable to this protocol and various functional groups are compatible with the reaction conditions. In silico analysis and in vitro biological experiments revealed that some of the new isoxazolidines synthesized in this work could act as leukotriene A4 hydrolase inhibitors.

  钌酞菁催化了二氮化合物、亚硝基芳烃和烯烃的串联硝酮形成/1,3-极性环加成反应，生成的异噁唑烷具有良好至高的产率，以及卓越的区域、化学和立体选择性。这一方案适用于广泛的烯烃底物，并且各种功能团与反应条件兼容。计算机分析和体外生物实验揭示，本文合成的一些新异噁唑烷可能充当白三烯A4水解酶抑制剂。