5-Benzyloxy-3-(α-nitromethyl-benzyl)-indol | 112551-98-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 5-Benzyloxy-3-(α-nitromethyl-benzyl)-indol
• 英文别名: 5-benzyloxy-3-(2-nitro-1-phenyl-ethyl)-indole；5-Benzyloxy-3-(2-nitro-1-phenyl-aethyl)-indol；3-(2-nitro-1-phenylethyl)-5-phenylmethoxy-1H-indole
• CAS: 112551-98-1
• 化学式: C₂₃H₂₀N₂O₃
• 分子量: 372.423
• InChiKey: FQXXTWBYKMYKKB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  70.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-苄氧基吲哚 、 β-硝基苯乙烯 在 六氟异丙醇 作用下， 反应 2.0h， 以96%的产率得到5-Benzyloxy-3-(α-nitromethyl-benzyl)-indol
  参考文献：
  名称：

  以氟化醇作为氢键供体和溶剂的弗里德尔-克来福特烷基化反应†

  摘要：

  据报道，在 HFIP 中吲哚和富电子芳烃与 β-硝基烯烃发生有效且清洁的 FC 烷基化。在温和条件下以优异的产率快速形成所需产物，无需任何额外的催化剂或试剂。此外，该方法可应用于生物活性色胺衍生物的一锅合成。

  DOI：

  10.1039/c8ra01397g

文献信息

• Lewis Acid Activation of a Hydrogen Bond Donor Metal–Organic Framework for Catalysis
  作者：Edward A. Hall、Louis R. Redfern、Michael H. Wang、Karl A. Scheidt

  DOI：10.1021/acscatal.6b00424

  日期：2016.5.6

  A new metal–organic framework (MOF) composed of urea-containing tetracarboxylate struts was synthesized, and its hydrogen bonding capabilities were evaluated. The catalytic performance of this heterogeneous framework is enhanced through preactivation with silyl Lewis acids, leading to Friedel–Crafts reaction rates greater than those of common homogeneous hydrogen bond donors.

  合成了一种新的金属有机骨架（MOF），该骨架由含脲的四羧酸盐撑杆组成，并对其氢键结合能力进行了评估。通过使用甲硅烷基路易斯酸进行预活化，可增强这种非均相骨架的催化性能，从而使Friedel-Crafts反应速率高于常见的均相氢键供体。
• Communications: A New Synthesis of Serotonin
  作者：Wayland Noland、Robert Hovden

  DOI：10.1021/jo01088a632

  日期：1959.6