4-十八碳烯醛 | 56554-98-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 4-十八碳烯醛
• 英文名称: (E)-octadec-4-enal
• 英文别名: 4-Octadecenal
• CAS: 56554-98-4
• 化学式: C₁₈H₃₄O
• 分子量: 266.467
• InChiKey: OMYNAOGTVRPSDI-CCEZHUSRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-十八碳烯醛 、 diethyl 2-acetamido-2-(4-aminobenzyl)malonate 在 三乙胺 、 sodium cyanoborohydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以70%的产率得到diethyl (E)-2-acetamido-2-(4-(octadec-4-en-1-ylamino)benzyl)malonate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Evaluation of Serinolamide Derivatives as Sphingosine-1-Phosphate-1 (S1P1) Receptor Agonists

  摘要：

  Sphingosine-1-phosphate-1 (S1P1) 受体激动剂是治疗由自身免疫淋巴细胞攻击髓鞘引起的多发性硬化症（MS）的常用药物。因此，一种有效的治疗策略是通过诱导 S1P1 受体内化来减少血液中的淋巴细胞。我们合成了海洋天然产物丝氨酰胺A，并进行了 S1P1 受体内化试验，评估其功能上的拮抗 S1P1 受体激动剂活性。为了合成比丝氨酰胺A和B更有效的衍生物，我们通过引入芬格莫德的苯环基团，合成了新的衍生物。其中，化合物19和21具有比丝氨酰胺更优异的S1P1激动作用。我们还确认，化合物19有效地抑制了外周淋巴细胞计数（PLC）试验中的淋巴细胞外流。

  DOI：

  10.3390/molecules27092818
• 作为产物：
  描述：

  4-戊烯醛 、 1-十五碳烯 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以22%的产率得到4-十八碳烯醛
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Evaluation of Serinolamide Derivatives as Sphingosine-1-Phosphate-1 (S1P1) Receptor Agonists

  摘要：

  Sphingosine-1-phosphate-1 (S1P1) 受体激动剂是治疗由自身免疫淋巴细胞攻击髓鞘引起的多发性硬化症（MS）的常用药物。因此，一种有效的治疗策略是通过诱导 S1P1 受体内化来减少血液中的淋巴细胞。我们合成了海洋天然产物丝氨酰胺A，并进行了 S1P1 受体内化试验，评估其功能上的拮抗 S1P1 受体激动剂活性。为了合成比丝氨酰胺A和B更有效的衍生物，我们通过引入芬格莫德的苯环基团，合成了新的衍生物。其中，化合物19和21具有比丝氨酰胺更优异的S1P1激动作用。我们还确认，化合物19有效地抑制了外周淋巴细胞计数（PLC）试验中的淋巴细胞外流。

  DOI：

  10.3390/molecules27092818

文献信息

• Synthesis and Evaluation of Serinolamide Derivatives as Sphingosine-1-Phosphate-1 (S1P1) Receptor Agonists
  作者：Sun Jun Park、Jushin Kim、Jaehwan Kim、Yoowon Kim、Elijah Hwejin Lee、Hyeon Jeong Kim、Siwon Kim、Byungeun Kim、Rium Kim、Ji Won Choi、Jong-Hyun Park、Ki Duk Park

  DOI：10.3390/molecules27092818

  日期：——

  Sphingosine-1-phosphate-1 (S1P1) receptor agonists are well-known drugs for treating multiple sclerosis (MS) caused by autoreactive lymphocytes that attack the myelin sheath. Therefore, an effective therapeutic strategy is to reduce the lymphocytes in the blood by inducing S1P1 receptor internalization. We synthesized serinolamide A, a natural product of the sea, and performed S1P1 receptor internalization assay to evaluate functionally antagonistic S1P1 receptor agonist activity. In order to synthesize derivatives with better efficacy than serinolamide A and B, new derivatives were synthesized by introducing the phenyl ring moiety of fingolimod. Among them, compounds 19 and 21 had superior S1P1 agonistic effects to serinolamide. We also confirmed that compound 19 effectively inhibited lymphocyte outflow in peripheral lymphocyte count (PLC) assay.

  Sphingosine-1-phosphate-1 (S1P1) 受体激动剂是治疗由自身免疫淋巴细胞攻击髓鞘引起的多发性硬化症（MS）的常用药物。因此，一种有效的治疗策略是通过诱导 S1P1 受体内化来减少血液中的淋巴细胞。我们合成了海洋天然产物丝氨酰胺A，并进行了 S1P1 受体内化试验，评估其功能上的拮抗 S1P1 受体激动剂活性。为了合成比丝氨酰胺A和B更有效的衍生物，我们通过引入芬格莫德的苯环基团，合成了新的衍生物。其中，化合物19和21具有比丝氨酰胺更优异的S1P1激动作用。我们还确认，化合物19有效地抑制了外周淋巴细胞计数（PLC）试验中的淋巴细胞外流。