2-tert-butyloxycarbonylamidoethyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-D-mannopyranoside | 338796-41-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 2-tert-butyloxycarbonylamidoethyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-D-mannopyranoside
• 英文别名: 2-(tert-butoxycarbonylamino)ethoxy-2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-D-mannopyranoside；2-(tert-butoxycarbonylamino)ethyl-2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-D-mannopyranoside；O-(2-(t-butoxycarbonylamino)ethyl)-2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-D-mannoside；[(2R,3R,4S,5S,6S)-3,4,5-triacetyloxy-6-[2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]ethoxy]oxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 338796-41-1
• 化学式: C₂₁H₃₃NO₁₂
• 分子量: 491.493
• InChiKey: YAYSXZYQNWAEGT-GFEQUFNTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.76
• 拓扑面积：
  162
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-tert-butyloxycarbonylamidoethyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-D-mannopyranoside 在 氨 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以94%的产率得到2-tert-butyloxycarbonylamidoethyl α-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  合成寡糖模拟物的模块化方法。

  摘要：

  为了允许寡糖模拟物的模块合成，合成了潜在的三官能糖苷7并用作支架，用于依次连接其他单糖衍生物，从而生成二糖，三糖和四糖模拟物11、13和16。该策略也可用于制备寡糖新糖缀合物，例如18，其包含九个甘露糖基单元。所应用的概念为多种结构变化的合成，生物标记或固相合成以及组合方法提供了多种选择。

  DOI：

  10.1021/jo005671u
• 作为产物：
  描述：

  二碳酸二叔丁酯 、 2-azidoethyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-D-mannopyranoside 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 6.0h， 以91%的产率得到2-tert-butyloxycarbonylamidoethyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  合成寡糖模拟物的模块化方法。

  摘要：

  为了允许寡糖模拟物的模块合成，合成了潜在的三官能糖苷7并用作支架，用于依次连接其他单糖衍生物，从而生成二糖，三糖和四糖模拟物11、13和16。该策略也可用于制备寡糖新糖缀合物，例如18，其包含九个甘露糖基单元。所应用的概念为多种结构变化的合成，生物标记或固相合成以及组合方法提供了多种选择。

  DOI：

  10.1021/jo005671u

文献信息

• Facile synthesis of size dependent Ru(ii)–carbohydrate dendrimers via click chemistry
  作者：Raghavendra Kikkeri、Xinyu Liu、Alexander Adibekian、Yu-Hsuan Tsai、Peter H. Seeberger

  DOI：10.1039/b925113h

  日期：——

  A facile and flexible approach for the preparation of Ru(II) complexes containing different carbohydrates based on the Cu(II)-catalyzed Huisgen-[3+2] cycloaddition is described.

  描述了一种基于Cu（II）催化的Huisgen- [3 + 2]环加成反应制备包含不同碳水化合物的Ru（II）配合物的简便灵活的方法。
• Carbohydrate functionalized iron(iii) complexes as biomimetic siderophores
  作者：Rohan Yadav、Raghavendra Kikkeri

  DOI：10.1039/c2cc16656a

  日期：——

  Catechol functionalized iron(III) glycodendrimers have been prepared using a self-assembly process for targeting a specific strain of E. coli bacteria and have been shown to exhibit carbohydrate–lectin mediated iron delivery in growth promotion assay.

  利用自组装工艺制备的儿茶酚官能化铁（III）糖二聚体以特定的大肠杆菌菌株为靶标，并在促进生长试验中显示出碳水化合物-集素介导的铁传递作用。
• Detection of Bacteria Using Glyco-Dendronized Polylysine Prepared by Continuous Flow Photofunctionalization
  作者：Paola Laurino、Raghavendra Kikkeri、Nahid Azzouz、Peter H. Seeberger

  DOI：10.1021/nl102821f

  日期：2011.1.12

  Biocompatible glyco-dendronized poly-L-lysine (PLL) polymers carry either three or nine mannose- or galactose-bearing dendrons that selectively bind, and thus can be used to detect, bacteria. Central to the synthesis of glyco-dendronized polymers was the development of a continuous flow [2 + 2] photocycloaddition reaction to connect the dendrons and PLL. Glycodendronized polymers cluster bacteria by binding to cell-surface carbohydrate receptors and thereby result in an easy read-out using microscopic analyses.