(S)-2-[(S)-1-((R)-Toluene-4-sulfinyl)-ethyl]-2-trifluoromethyl-oxirane | 215114-22-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-2-[(S)-1-((R)-Toluene-4-sulfinyl)-ethyl]-2-trifluoromethyl-oxirane
• 英文别名: (2S)-2-[(1S)-1-[(R)-(4-methylphenyl)sulfinyl]ethyl]-2-(trifluoromethyl)oxirane
• CAS: 215114-22-0
• 化学式: C₁₂H₁₃F₃O₂S
• 分子量: 278.295
• InChiKey: OPKMEOYMRHRKTR-AJGILNDKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.82
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  29.6
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-[(S)-1-((R)-Toluene-4-sulfinyl)-ethyl]-2-trifluoromethyl-oxirane 在 三氟乙酸酐 、 sodium iodide 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 0.33h， 以92%的产率得到(S)-2-((S)-1-p-Tolylsulfanyl-ethyl)-2-trifluoromethyl-oxirane
  参考文献：
  名称：

  从重氮甲烷到β-酮亚砜的羰基的高度非对映选择性的亚甲基转移。合成通用的含氟手性构件的通用方法

  摘要：

  本文描述了重氮甲烷与在末端位点带有二氟，三氟和二氟氯甲基的α-烷基和α-苯基取代的（R S）-β-酮亚砜的反应，从而提供了相应的非对映体和对映体纯的环氧化物。提供了对于这些反应中立体化学偏好的起源的合理的机械原理。通过环氧化物环和亚磺酰基的一系列关键转化，包括开环，还原脱硫和合成消除反应，已证明了所得环氧化物的合成用途广泛。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)83043-3
• 作为产物：
  描述：

  重氮甲烷 、 三氟乙酸乙酯 、 (+)-(R)-ethyl p-tolyl sulfoxide 生成 1-Methyl-4-((R)-(Z)-4,4,4-trifluoro-3-methoxy-but-2-ene-2-sulfinyl)-benzene 、 (S)-2-[(S)-1-((R)-Toluene-4-sulfinyl)-ethyl]-2-trifluoromethyl-oxirane 、 (S)-2-[(R)-1-((R)-Toluene-4-sulfinyl)-ethyl]-2-trifluoromethyl-oxirane 、 (R)-2-[(S)-1-((R)-Toluene-4-sulfinyl)-ethyl]-2-trifluoromethyl-oxirane
  参考文献：
  名称：

  从重氮甲烷到β-酮亚砜的羰基的高度非对映选择性的亚甲基转移。合成通用的含氟手性构件的通用方法

  摘要：

  本文描述了重氮甲烷与在末端位点带有二氟，三氟和二氟氯甲基的α-烷基和α-苯基取代的（R S）-β-酮亚砜的反应，从而提供了相应的非对映体和对映体纯的环氧化物。提供了对于这些反应中立体化学偏好的起源的合理的机械原理。通过环氧化物环和亚磺酰基的一系列关键转化，包括开环，还原脱硫和合成消除反应，已证明了所得环氧化物的合成用途广泛。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)83043-3