5,11,17,23-tetra(tert-butyl)-25,27-dihydroxy-28-propoxy-26-[N-(1-phenylethyl)carbamoylmethoxy]calix[4]arene | 1365254-49-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 5,11,17,23-tetra(tert-butyl)-25,27-dihydroxy-28-propoxy-26-[N-(1-phenylethyl)carbamoylmethoxy]calix[4]arene
• 英文别名: 5,11,17,23-tetra-tert-butyl-25-propoxy-26,28-dihydroxy-27-(1-phenylethyl)aminocarbonylmethoxycalix[4]arene；N-[(1S)-1-phenylethyl]-2-[(5,11,17,23-tetratert-butyl-26,28-dihydroxy-27-propoxy-25-pentacyclo[19.3.1.13,7.19,13.115,19]octacosa-1(24),3,5,7(28),9,11,13(27),15(26),16,18,21(25),22-dodecaenyl)oxy]acetamide
• CAS: 1365254-49-4
• 化学式: C₅₇H₇₃NO₅
• 分子量: 852.21
• InChiKey: RWNXIECTFPYCBV-DHUJRADRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  15.7
• 重原子数：
  63
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  88
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,11,17,23-tetra(tert-butyl)-25,27-dihydroxy-28-propoxy-26-[N-(1-phenylethyl)carbamoylmethoxy]calix[4]arene 、 对甲苯磺酰氯 在 吡啶 作用下， 反应 26.5h， 以92%的产率得到5,11,17,23-tetra(tert-butyl)-25-hydroxy-27-[(4-methylphenyl)sulfonyloxy]-28-propoxy-26-[N-(1-phenylethyl)carbamoylmethoxy]calix[4]arene
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and stereochemical configuration of diastereomeric inherently chiral calixarenes with ABCH and ABCD type of substitution at the lower rim

  摘要：

  By sulfonylation of tetra(p-tert-butyl)-27-propoxy-25-[N-(1-phenylethyl)carbamoylmethoxy]calix[4] arene diastereomeric inherently chiral calixarenes with the ABCH substitution at the lower rim were synthesized and separated by column chromatography. The alkylation of these compounds afforded the corresponding calixarenes with the ABCD substitution type. The absolute configuration of compounds was established by XRD analysis.

  DOI：

  10.1134/s1070428012020200
• 作为产物：
  描述：

  tert-butylcalix[4]arene monopropylether 、 (S)-(-)-2-bromo-N-(1-phenylethyl)acetamide 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 10.0h， 以96%的产率得到5,11,17,23-tetra(tert-butyl)-25,27-dihydroxy-28-propoxy-26-[N-(1-phenylethyl)carbamoylmethoxy]calix[4]arene
  参考文献：
  名称：

  1,3-二羟基杯芳烃与酰基异氰酸酯的非对映选择性反应：制备手性花萼[4]芳烃的新方法

  摘要：

  已经提出了通过连接的手性取代基在下边缘具有两个羟基的杯芳烃中产生内部手性的简便方法。与酰基异氰酸酯的反应在少量三乙胺的催化下进行，主要形成两种可能的杯芳烃氨基甲酸酯中的一种。在三氯酰基异氰酸酯与被手性苯乙基酰胺部分取代的 1,3-羟基杯芳烃的反应中，已实现最佳非对映体过量 (60%)。三氯乙酰氨基甲酰基杯[4]arenas的单个非对映异构体通过结晶分离，它们的绝对构型通过X射线衍射研究确定。通过量子化学计算预测的 1,3-二羟基杯芳烃结构最受青睐的构象具有非常相似的稳定性。然而，三乙胺分子优选连接到两个可用羟基的一个羟基，提供最有利的加合物，其主要参与与酰基异氰酸酯的反应。这导致观察到的非对映体过量。随后在 NaH 存在下用正丙基溴处理形成的氨基甲酰基并水解烷基化产物很容易提供持久的内部手性杯芳烃。

  DOI：

  10.1007/s11224-015-0706-5

文献信息

• An Approach to Optically Pure Bridging Chiral <i>p</i>-<i>tert</i>-Butylcalix[4]arenes through a Homologous Anionic Ortho-Fries Rearrangement
  作者：Wen-Qiang Xu、Wen-Shan Liu、Jiu-Xing Yan、Shi-Kun Ma、Jing Guo、Jun-Min Liu、Run-Ling Wang、Shao-Yong Li

  DOI：10.1021/acs.joc.6b01682

  日期：2016.11.18

  A novel efficient approach to optically pure bridging chiral calix[4]arenes through a homologous anionic ortho-Fries rearrangement of inherently chiral calix[4]arenes was presented for the first time. As a result, two pairs of N,N′-dimethylformamidyl-substituted bridging chiral p-tert-butylcalix[4]arene enantiomers were facilely obtained. Their absolute configurations were determined through ROESY

  首次提出了通过固有手性杯[4]芳烃的同源阴离子邻位-弗里斯重排来光学纯净桥接手性杯[4]芳烃的新有效方法。结果，容易地获得了两对N，N′-二甲基甲酰胺基取代的桥接手性对-叔丁基杯杯[4]芳烃对映体。它们的绝对构型是通过ROESY分析，ECD比较和X射线晶体学分析确定的。