2-methoxy-14-phenyl-5,6,12,13-tetrahydro-5,12-dioxa-7-azadibenzo[a,h]anthracen-6-one | 1338832-14-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2-methoxy-14-phenyl-5,6,12,13-tetrahydro-5,12-dioxa-7-azadibenzo[a,h]anthracen-6-one
• 英文别名: 17-Methoxy-13-phenyl-10,21-dioxa-2-azapentacyclo[12.8.0.03,12.04,9.015,20]docosa-1(14),2,4,6,8,12,15(20),16,18-nonaen-22-one
• CAS: 1338832-14-6
• 化学式: C₂₆H₁₇NO₄
• 分子量: 407.425
• InChiKey: HJRXAXJYNLCJPS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  57.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  水杨醛 在 potassium carbonate 、 ytterbium(III) triflate 作用下， 以 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 2-methoxy-14-phenyl-5,6,12,13-tetrahydro-5,12-dioxa-7-azadibenzo[a,h]anthracen-6-one 、 rac-(7aR,13aR,14S)-2-methoxy-14-phenyl-5,6,7,7a,12,13,13a,14-octahydro-5,12-dioxa-7-azadibenzo[a,h]anthracen-6-one
  参考文献：
  名称：

  Intramolecular Povarov reactions involving 3-aminocoumarins

  摘要：

  利用3-氨基香豆素与O-肉桂基水杨醛之间的分子内Povarov反应，合成了一系列五环杂环体系（15个例子，69-89%）。Povarov加合物在新形成的[6,6]并环体系中高度选择性地形成了反,反相对立体化学结构。此外，报道了一个具有新[6,5]并环体系的Povarov加合物例子，在这个例子中，顺,反相对立体化学结构被优先形成。

  DOI：

  10.1039/c1ob05867c

文献信息

• Intramolecular Povarov reactions involving 3-aminocoumarins
  作者：Amit A. Kudale、David O. Miller、Louise N. Dawe、Graham J. Bodwell

  DOI：10.1039/c1ob05867c

  日期：——

  A series of pentacyclic heterocyclic systems (15 examples, 69–89%) have been synthesized using intramolecular Povarov reactions involving 3-aminocoumarins and O-cinnamylsalicylaldehydes. The Povarov adducts are formed with high selectivity for the trans,trans relative stereochemistry in the newly-formed [6,6] fused ring system. One example of a Povarov adduct featuring a new [6,5] fused ring system is reported. In this case, cis,trans relative stereochemistry was preferred.

  利用3-氨基香豆素与O-肉桂基水杨醛之间的分子内Povarov反应，合成了一系列五环杂环体系（15个例子，69-89%）。Povarov加合物在新形成的[6,6]并环体系中高度选择性地形成了反,反相对立体化学结构。此外，报道了一个具有新[6,5]并环体系的Povarov加合物例子，在这个例子中，顺,反相对立体化学结构被优先形成。