(1S,2S,3R,6S)-6-(((2R,4aR,6S,7S,8R,8aR)-7,8-dihydroxy-2-phenylhexahydro-4H-benzo[d][1,3]dioxin-6-yl)amino)-4-(hydroxymethyl)cyclohex-4-ene-1,2,3-triol | 102069-51-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧杂环己烷
• 英文名称: (1S,2S,3R,6S)-6-(((2R,4aR,6S,7S,8R,8aR)-7,8-dihydroxy-2-phenylhexahydro-4H-benzo[d][1,3]dioxin-6-yl)amino)-4-(hydroxymethyl)cyclohex-4-ene-1,2,3-triol
• CAS: 102069-51-2
• 化学式: C₂₁H₂₉NO₈
• 分子量: 423.463
• InChiKey: QEISWHRAVIPUBH-VPHMXRFGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.82
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  151.87
• 氢给体数：
  7.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2S,3R,6S)-6-(((2R,4aR,6S,7S,8R,8aR)-7,8-dihydroxy-2-phenylhexahydro-4H-benzo[d][1,3]dioxin-6-yl)amino)-4-(hydroxymethyl)cyclohex-4-ene-1,2,3-triol 、 乙酸酐 在 吡啶 作用下， 以76%的产率得到4,7-O-benzylidenevalidoxylamine A hexa-O-acetate
  参考文献：
  名称：

  通过分析拟糖抑制剂对保留构型的酶促糖基转移的机理洞察

  摘要：

  结构“有效”化：保留异头构型的酶催化糖基转移机制继续令人困惑，由于缺乏洞察力的三元酶复合物 3-D 结构，这种情况更加复杂。有效木胺衍生物的合成和多维动力学分析用于访问三元复合物的 3-D 结构（见图；U=尿苷基），从而深入了解糖基转移位点的几何形状和供体 - 受体相互作用。

  DOI：

  10.1002/anie.200905096
• 作为产物：
  描述：

  苯甲醛二甲缩醛 、 4-(羟基甲基)-6-[[2,3,4-三羟基-5-(羟基甲基)环己基]氨基]环己-4-烯-1,2,3-三醇 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以39%的产率得到(1S,2S,3R,6S)-6-(((2R,4aR,6S,7S,8R,8aR)-7,8-dihydroxy-2-phenylhexahydro-4H-benzo[d][1,3]dioxin-6-yl)amino)-4-(hydroxymethyl)cyclohex-4-ene-1,2,3-triol
  参考文献：
  名称：

  通过分析拟糖抑制剂对保留构型的酶促糖基转移的机理洞察

  摘要：

  结构“有效”化：保留异头构型的酶催化糖基转移机制继续令人困惑，由于缺乏洞察力的三元酶复合物 3-D 结构，这种情况更加复杂。有效木胺衍生物的合成和多维动力学分析用于访问三元复合物的 3-D 结构（见图；U=尿苷基），从而深入了解糖基转移位点的几何形状和供体 - 受体相互作用。

  DOI：

  10.1002/anie.200905096