(S)-2-benzyl-3,5-dimethyl-1,2,5-oxadiazinan-6-one | 1349708-45-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: (S)-2-benzyl-3,5-dimethyl-1,2,5-oxadiazinan-6-one
• 英文别名: 2-benzyl-3,5-dimethyl-1,2,5-oxadiazinan-6-one；(3S)-2-benzyl-3,5-dimethyl-1,2,5-oxadiazinan-6-one
• CAS: 1349708-45-7
• 化学式: C₁₂H₁₆N₂O₂
• 分子量: 220.271
• InChiKey: HNHDRZYLOKIEEP-JTQLQIEISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  32.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-苄基羟胺 在 苄氧基乙醛 作用下， 以 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 (R)-2-benzyl-3,5-dimethyl-1,2,5-oxadiazinan-6-one 、 (S)-2-benzyl-3,5-dimethyl-1,2,5-oxadiazinan-6-one
  参考文献：
  名称：

  催化束缚策略：简单的醛催化分子间烯烃氢胺化

  摘要：

  在本文中，我们描述了一种催化束缚策略，其中简单的醛预催化剂通过临时分子内、室温分子间加氢胺化反应和邻二胺的合成来实现。该催化剂允许由烯丙胺和羟胺形成混合胺醛，从而导致容易的分子内加氢胺化事件。用手性醛获得的有希望的对映选择性也突出了这种催化束缚方法在不对称催化中的潜力，并证明仅依赖临时分子内的有效对映诱导是可能的。

  DOI：

  10.1021/ja208867g

文献信息

• Highly Enantioselective Intermolecular Hydroamination of Allylic Amines with Chiral Aldehydes as Tethering Catalysts
  作者：Melissa J. MacDonald、Colin R. Hesp、Derek J. Schipper、Marc Pesant、André M. Beauchemin

  DOI：10.1002/chem.201203462

  日期：2013.2.18

  Chirally LinkedIn: Chiral aldehydes are effective tethering catalysts for enantioselective intermolecular hydroamination, which provides access to vicinal diamine motifs in good yields and excellent enantioselectivities (see scheme). This work highlights simple chiral α‐oxygenated aldehydes as effective organocatalysts capable of efficiently inducing asymmetry through transient intramolecularity.

  手性醛：手性醛是对映选择性分子间加氢胺化的有效束缚催化剂，可提供高产率和优异对映选择性的邻位二胺基序（参见方案）。这项工作强调了简单的手性α-氧化醛作为有效的有机催化剂，能够通过瞬态分子内有效诱导不对称性。