methyl O-benzyl-N-(((3aR,5S,5aR,8aS,8bR)-2,2,7,7-tetramethyltetrahydro-5H-bis([1,3]dioxolo)[4,5-b:4',5'-d]pyran-5-yl)carbamoyl)-L-serinate | 1151539-61-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl O-benzyl-N-(((3aR,5S,5aR,8aS,8bR)-2,2,7,7-tetramethyltetrahydro-5H-bis([1,3]dioxolo)[4,5-b:4',5'-d]pyran-5-yl)carbamoyl)-L-serinate
• CAS: 1151539-61-5
• 化学式: C₂₃H₃₂N₂O₉
• 分子量: 480.515
• InChiKey: GPANFTPKZMLGIC-QMWWYVJASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  34.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  122.81
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  O-benzyl-L-serine methyl ester 、 1,2,3,4-二-o-异亚丙基-alpha-d-半乳糖醛酸 在 叠氮基三甲基硅烷 、 三乙胺 、 [双(2-甲氧基乙基)胺]三氟化硫 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.67h， 以76%的产率得到methyl O-benzyl-N-(((3aR,5S,5aR,8aS,8bR)-2,2,7,7-tetramethyltetrahydro-5H-bis([1,3]dioxolo)[4,5-b:4',5'-d]pyran-5-yl)carbamoyl)-L-serinate
  参考文献：
  名称：

  使用 Deoxo-Fluor 和 TMSN3 一锅法合成脲基肽和尿素连接的糖基化氨基酸

  摘要：

  描述了一种简便的一锅法，用于在使用 Deoxo-Fluor 和 TMSN3 的 Curtius 重排条件下合成尿素连接的肽模拟物和新糖肽。该方法有效并且避免了酰基叠氮化物和异氰酸酯中间体的分离。在超声处理下通过酰氟对原位生成的酰基叠氮化物进行重排，然后进行胺捕获以插入脲键。该方案适用于所有常见的 N-氨基甲酸乙酯保护的氨基酸以及糖 6-酸。© Georg Thieme Verlag 斯图加特。

  DOI：

  10.1055/s-0028-1087538