tert-butyl 2-acetyl-2-ethylbut-3-ynoate | 1252671-64-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: tert-butyl 2-acetyl-2-ethylbut-3-ynoate
• CAS: 1252671-64-9
• 化学式: C₁₂H₁₈O₃
• 分子量: 210.273
• InChiKey: VFGCBACHDCGSOP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.95
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  43.37
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  t-butyl 2-ethylacetoacetate 、 1-[(三甲基硅烷基)乙炔基]-1,2-苯碘酰-3(1H)-酮 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 20.0h， 以63%的产率得到tert-butyl 2-acetyl-2-ethylbut-3-ynoate
  参考文献：
  名称：

  乙炔基1,2-苯并吲哚酚3（1 H）-one（EBX）：酮基，氰基和硝基酯的乙炔化反应的优异试剂

  摘要：

  热炔！据报道，使用TBAF从甲硅烷基保护的试剂原位生成乙炔基1,2-苯并恶唑醇-3（1 H）-one（EBX）。即使在-78°C下，EBX仍具有出色的乙炔转移能力，可将其转移到稳定的烯醇化物上（参见方案）。温和的反应条件使线性酮基，氰基和硝基酯的首次乙炔化反应可以高收率生成，在选择性还原硝基后，生成全碳季中心或非天然氨基酸。

  DOI：

  10.1002/chem.201001539