8-Chloro-2,3,5,6,11,11b-hexahydro-3-oxo-11b-methyl-1H-indolizino<8,7-b>indole | 960-07-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 8-Chloro-2,3,5,6,11,11b-hexahydro-3-oxo-11b-methyl-1H-indolizino<8,7-b>indole
• 英文别名: 8-chloro-11b-methyl-1,2,5,6,11,11b-hexahydro-indolizino[8,7-b]indol-3-one；8-chloro-11b-methyl-2,5,6,11-tetrahydro-1H-indolizino[8,7-b]indol-3-one
• CAS: 960-07-6
• 化学式: C₁₅H₁₅ClN₂O
• 分子量: 274.75
• InChiKey: ABLBSGBTKUKYJX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  36.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-(2-aminoethyl)-5-chloro-1H-indole-2-carboxylic acid 、 乙酰丙酸 在 三氟乙酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 苯 为溶剂， 以50%的产率得到8-Chloro-2,3,5,6,11,11b-hexahydro-3-oxo-11b-methyl-1H-indolizino<8,7-b>indole
  参考文献：
  名称：

  Carboxyl-mediated Pictet-Spengler reaction. Improved synthesis of 2,3,5,6,11,11b-hexahydro-3-oxo-1H-indolizino[8,7-b]indoles from tryptamine-2-carboxylic acids

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00019a056

文献信息

• Racemic and diastereoselective construction of indole alkaloids under solvent- and catalyst-free microwave-assisted Pictet–Spengler condensation
  作者：Mouhamad Jida、Olivier-Mohamad Soueidan、Benoit Deprez、Guillaume Laconde、Rebecca Deprez-Poulain

  DOI：10.1039/c2gc16596a

  日期：——

  An environment-friendly high-yielding method for the racemic and asymmetric diastereoselective preparation of indole alkaloids via Pictet–Spengler reaction is reported. The reaction proceeds with short reaction times under solvent-free and microwave-irradiation conditions.

  报道了一种环境友好且高产率的吲哚生物碱制备方法，通过Pictet-Spengler反应实现外消旋和不对称对映选择性合成。该反应在无溶剂和微波辐射条件下进行，反应时间短。
• 一种合成吲哚并吲哚嗪酮类化合物的方法
  申请人：淮海工学院

  公开号：CN109824667A

  公开（公告）日：2019-05-31

  本发明公开了一种合成吲哚并吲哚嗪酮类化合物的方法，该合成方法的反应式为：所述反应式中，R1、R2为3‑吲哚甲胺类化合物的芳环上和氮原子上的基团；R3为3‑丁炔酸类化合物三键上的基团；催化剂为乙酰丙酮金属络合物，催化剂的通式为M(acac)2；离子液体为[BMIm]X、[PMIm]X、[HMIm]X、[BMMIm]X、[BMMIm]BF4、[EMIm]BF4。该方法为吲哚并吲哚嗪酮类化合物的合成提供了一种新的简洁高效的方法。