N-[2-(2-methylphenyl)phenyl]formamide | 744262-41-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-[2-(2-methylphenyl)phenyl]formamide
• CAS: 744262-41-7
• 化学式: C₁₄H₁₃NO
• 分子量: 211.263
• InChiKey: OMFXIVMUQDCWON-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  93 °C
• 沸点：
  400.3±24.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.125±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.23
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[2-(2-methylphenyl)phenyl]formamide 在 potassium phosphate 、 chloropyridinecobaloxime(III) 、 三乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 (10-methylphenanthridin-6-yl)diphenylphosphine oxide
  参考文献：
  名称：

  钴肟光催化合成磷酸化杂芳烃

  摘要：

  在异氰化物的环化磷酸化和C sp 2 -H 磷酸化中，钴肟被用作唯一的光催化剂。在可见光照射下，无需任何电解、金属还原剂或氧化剂，仅副产物H 2或 CH 4即可以良好至优异的收率获得一系列磷取代的菲啶、苯并噻唑、异喹啉和常见的杂芳烃.

  DOI：

  10.1002/anie.202209293
• 作为产物：
  描述：

  2-溴苯胺 在 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙二醇二甲醚 、 水 为溶剂， 反应 14.5h， 生成 N-[2-(2-methylphenyl)phenyl]formamide
  参考文献：
  名称：

  可见光诱导的叔丁基溴与异腈的自由基环化反应，以构建三氟甲基化的季碳中心

  摘要：

  报道了三氟甲基化的叔溴化物与可见光诱导的异腈的反应。在自由基过程中避免了脱氟。该方法为含有三氟甲基化季碳中心的化合物提供了一种有效的方法，其中大多数化合物显示出极好的农用化学品潜力。另外，溴化物是由全氟异丁烯制备的，这是工业上的废物，经过几个步骤。该反应表明有害废物可行地转移到有用的化合物中。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b02405

文献信息

• 6-Aroylated Phenanthridines via Base Promoted Homolytic Aromatic Substitution (BHAS)
  作者：Dirk Leifert、Constantin Gabriel Daniliuc、Armido Studer

  DOI：10.1021/ol403147v

  日期：2013.12.20

  2-isocyanobiphenyls react with aromatic aldehydes via base promoted homolytic aromatic substitution (BHAS) to give 6-aroylated phenanthridines. Reactions occur via addition of acyl radicals to the isonitrile functionality and subsequent intramolecular BHAS of the intermediate imidoyl radicals. Initiation of the radical chain reaction is best achieved with small amounts of FeCl3 (0.4 mol %), and the commercially

  易于获得的2-异氰基联苯通过碱促进的均相芳族取代（BHAS）与芳族醛反应，生成6-芳基化菲啶。反应是通过将酰基基团加到异腈官能团上，以及随后的中间体亚氨基基团的分子内BHAS发生的。自由基链反应的引发最好用少量的FeCl 3（0.4 mol％）来实现，并且使用市售的廉价t BuOOH作为氧化剂。
• Metal- and additive-free cascade trifluoroethylation/cyclization of organic isoselenocyanates by phenyl(2,2,2-trifluoroethyl)iodonium triflate
  作者：Cheng-Long Zhao、Jin Shi、Xiuqiang Lu、Xun Wu、Cheng-Pan Zhang

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2019.109360

  日期：2019.10

  A novel and convenient cascade trifluoroethylation/cyclization of organic isoselenocyanates by phenyl(2,2,2-trifluoroethyl)iodonium triflate is reported. A series of 2-isoselenocyanobiaryls and aryl alkyl isoselenocyanates reacted with phenyl(2,2,2-trifluoroethyl)iodonium triflate in CH2Cl2 at 40 °C under metal- and additive-free conditions for 3 h to provide the corresponding trifluoroethylselenolated

  报道了一种新的和方便的三氟苯磺酸苯基（2,2,2-三氟乙基）碘鎓级联三氟乙基化/环化异戊烯异氰酸酯的方法。在无金属和无添加剂的条件下，一系列的2-异硒氰基氰基芳基化物和芳基烷基异异氰酸酯与三氟甲磺酸苯基（2,2,2-三氟乙基）碘鎓在CH 2 Cl 2中在40°C下反应3小时，从而提供相应的三氟乙基硒化的菲啶和3,4-二氢异喹啉衍生物，收率良好。该反应代表了从有机异戊烯异氰酸酯中获得三氟乙基硒化的菲啶和3,4-二氢异喹啉的第一种通用方法。
• PhI(OAc)₂-Mediated Synthesis of 6-(Trifluoromethyl)phenanthridines by Oxidative Cyclization of 2-Isocyanobiphenyls with CF₃SiMe₃ under Metal-Free Conditions
  作者：Qile Wang、Xichang Dong、Tiebo Xiao、Lei Zhou

  DOI：10.1021/ol4022589

  日期：2013.9.20

  A mild and efficient method for the synthesis of 6-(trifluoromethyl)phenanthridines through oxidative cyclization of 2-isocyanobiphenyls with CF3SiMe3 under metal-free conditions was developed. The reaction allows the direct formation of C–CF3 bonds and rapid access to phenanthridine ring systems in one catalytic cycle.

  开发了一种温和有效的方法，该方法通过在无金属条件下用CF 3 SiMe 3对2-异氰基联苯进行氧化环化反应来合成6-（三氟甲基）菲啶。该反应可在一个催化循环中直接形成C–CF 3键并快速进入菲啶环系统。
• Synthesis of 6-Trifluoromethylphenanthridines through Radical Trifluoromethylation of Isocyanides with Sodium Triflinate under Visible Light
  作者：Jianbin Li、Clarice A. D. Caiuby、Márcio W. Paixão、Chao-Jun Li

  DOI：10.1002/ejoc.201701487

  日期：2018.6.7

  Trifluoromethylation enabled by photochemistry enriched the toolbox of synthetic chemists, to allow the simple and efficient installation of CF3 groups in organic molecules. Herein, we report a cascade addition/annulation reaction of 2‐isocyanobiphenyls towards the synthesis of 6‐trifluoromethylphenanthridines. It is proposed that this reaction is triggered by the CF3 radical generated from photoexcited

  通过光化学实现的三氟甲基化丰富了合成化学家的工具箱，从而可以将CF 3基团简单有效地安装在有机分子中。在这里，我们报道了2-异氰基联苯对6-三氟甲基菲啶的合成的级联加成/环化反应。有人提出，该反应是由光激发的2，3-丁二酮（二乙酰基）和三氟甲磺酸钠产生的CF 3自由基引发的。与经典的芳香族三氟甲基化相反，这项工作不需要任何添加剂，并且具有形成C–CF 3键以及芳香族骨架伴随结构的特征。
• NHC-Catalyzed Tandem Reaction: A Strategy for the Synthesis of 2-Pyrrolidinone-Functionalized Phenanthridines
  作者：Nengneng Zhou、Lei Wang、Fangli Zhao、Xiang Gao、Xiaowei Zhao、Man Zhang

  DOI：10.1021/acs.joc.3c02086

  日期：2023.12.1

  N-heterocyclic carbene (NHC)-catalyzed tandem cyclization/addition/cyclization reaction of 2-isocyanobiaryls and α-bromo-N-cinnamylamides for the synthesis of 2-pyrrolidinone-functionalized phenanthridines is developed. This protocol features a radical cascade process, broad substrate scope, and good functional group compatibility under metal- and oxidant-free reaction conditions.

  在此，开发了一种N-杂环卡宾（NHC）催化的2-异氰基联芳基和α-溴-N-肉桂酰胺的串联环化/加成/环化反应，用于合成2-吡咯烷酮官能化菲啶。该方案具有自由基级联过程、广泛的底物范围以及在无金属和氧化剂的反应条件下良好的官能团兼容性。