7α-(4-nitrophenyl)-endo-6α,14α-vinyltetrahydrothebaine | 1093690-33-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 吗啡烷
• 英文名称: 7α-(4-nitrophenyl)-endo-6α,14α-vinyltetrahydrothebaine
• CAS: 1093690-33-5
• 化学式: C₂₇H₂₈N₂O₅
• 分子量: 460.53
• InChiKey: AWNRNVHRUCSKRX-QGUHJXFESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.99
• 重原子数：
  34.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  74.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7α-(4-nitrophenyl)-endo-6α,14α-vinyltetrahydrothebaine 在 盐酸 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 为溶剂， 生成 7α-(4-nitrophenyl)-endo-6α,14α-vinyltetrahydrothebaine hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  一种稠环吗啡类衍生物及其制备方法和用途

  摘要：

  本发明属于制药领域，涉及稠环吗啡类衍生物及其制备方法和用途。具体涉及通式(I)的7α‑(4'‑取代氨基‑苯基)‑6α,14α‑endo‑亚乙(烯)基‑四氢蒂巴因系列衍生物以及药学上可接受的盐类；该通式(I)的衍生物通过蒂巴因与取代苯乙烯类试剂反应并经一系列转化方法制备，其中7α‑(4'‑苯甲酰氨基‑苯基)‑6α,14α‑endo‑亚乙(烯)基‑四氢蒂巴因是典型的高选择性κ配基，可用于制备镇痛、抗抑郁、阿片成瘾性、止痒等药物。

  公开号：

  CN105294711B
• 作为产物：
  描述：

  4-硝基苯乙烯 、 蒂巴因 以 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 为溶剂， 反应 24.0h， 以71.7%的产率得到7α-(4-nitrophenyl)-endo-6α,14α-vinyltetrahydrothebaine
  参考文献：
  名称：

  一种稠环吗啡类衍生物及其制备方法和用途

  摘要：

  本发明属于制药领域，涉及稠环吗啡类衍生物及其制备方法和用途。具体涉及通式(I)的7α‑(4'‑取代氨基‑苯基)‑6α,14α‑endo‑亚乙(烯)基‑四氢蒂巴因系列衍生物以及药学上可接受的盐类；该通式(I)的衍生物通过蒂巴因与取代苯乙烯类试剂反应并经一系列转化方法制备，其中7α‑(4'‑苯甲酰氨基‑苯基)‑6α,14α‑endo‑亚乙(烯)基‑四氢蒂巴因是典型的高选择性κ配基，可用于制备镇痛、抗抑郁、阿片成瘾性、止痒等药物。

  公开号：

  CN105294711B

文献信息

• Highly selective and potent μ opioid ligands by unexpected substituent on morphine skeleton
  作者：Wei Li、Yi-Min Tao、Yun Tang、Xue-Jun Xu、Jie Chen、Wei Fu、Xing-Hai Wang、Bo Chao、Wei Sheng、Qiong Xie、Zhui-Bai Qiu、Jing-Gen Liu

  DOI：10.1016/j.bmcl.2009.07.119

  日期：2010.1

  Unexpected substituent on the well-known morphine skeleton is described to be account for highly selective and potent μ opioid ligands, which is strongly connected to substituted aromatic groups on this omitted 8α-position.

  描述了众所周知的吗啡骨架上的意外取代基是高度选择性和有效的μ阿片样物质配体的原因，该配体与该8α取代位置上的取代芳族基团牢固连接。