rel(1a,12aR_a,6R,7R)-11-hydroxy-6-hydroxymethyl-2,3-dimethoxy-5,6,7,8-tetrahydrodibenzo<1a,4a:8a,12a>cyclooctene-7-carboxylic acid lactone | 144849-40-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物 - 木脂素内酯
• 英文名称: rel(1a,12aR_a,6R,7R)-11-hydroxy-6-hydroxymethyl-2,3-dimethoxy-5,6,7,8-tetrahydrodibenzo<1a,4a:8a,12a>cyclooctene-7-carboxylic acid lactone
• 英文别名: rel(1a,12aS_a,6R,7R)-11-hydroxy-6-hydroxymethyl-2,3-dimethoxy-5,6,7,8-tetrahydrodibenzo<1a,4a:8a,12a>cyclooctene-7-carboxylic acid lactone；trans-11-hydroxy-6-(hydroxymethyl)-2,3-dimethoxydibenzo[1a,4a/8a,12a]cyclooctadiene-7-carboxylic acid lactone；rel(1a,12aR_a,6R,7R)-11-hydroxy-6-hydroxymethyl-2,3-dimethoxy-5,6,7,8-tetrahydrodibenzo[1a,4a:8a,12a]cyclooctene-7-carboxylic acid lactone；rel(1a,12aS_a,6R,7R)-11-hydroxy-6-hydroxymethyl-2,3-dimethoxy-5,6,7,8-tetrahydrodibenzo[1a,4a:8a,12a]cyclooctene-7-carboxylic acid lactone
• CAS: 144849-40-1；144901-92-8
• 化学式: C₂₀H₂₀O₅
• 分子量: 340.376
• InChiKey: LALQGAFJCSPNIX-DYVFJYSZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.96
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  64.99
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  rel(1a,12aR_a,6R,7R)-11-hydroxy-6-hydroxymethyl-2,3-dimethoxy-5,6,7,8-tetrahydrodibenzo<1a,4a:8a,12a>cyclooctene-7-carboxylic acid lactone 、 硫酸二甲酯 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 7.0h， 以91%的产率得到rel(1a,12aR_a,6R,7R)-6-hydroxymethyl-2,3,11-trimethoxy-5,6,7,8-tetrahydrodibenzo<1a,4a:8a,12a>cyclooctene-7-carboxylic acid lactone
  参考文献：
  名称：

  酚二苄基丁内酯的高价碘氧化制备四氢二苯并环辛烯木脂素和螺二烯酮。

  摘要：

  根据在反应中允许的时间长度，在三氟乙醇中用Phl（OCOCF 3）2处理二苄基丁内酯18，主要产物为螺二烯酮28或四氢二苯并环辛烯29。第二dibenzylbutyrolactone的反应19相同的条件下给出的产品33，34，36和38，而20给出了43直接。这些反应提供了螺二烯酮如28和33的第一批合成物，被假定为四氢二苯并环辛烯木脂素生物合成的中间体。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(95)00960-4
• 作为产物：
  描述：

  (+/-)-trans-2-(4'-hydroxybenzyl)-3-(3'',4''-dimethoxybenzyl)butyrolactone 在 三氟乙酸 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 反应 24.0h， 以32%的产率得到rel(1a,12aR_a,6R,7R)-11-hydroxy-6-hydroxymethyl-2,3-dimethoxy-5,6,7,8-tetrahydrodibenzo<1a,4a:8a,12a>cyclooctene-7-carboxylic acid lactone
  参考文献：
  名称：

  使用苯基碘双（三氟乙酸盐）和2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯并醌的顺式-和反式-2,3-二苄基丁内酯的氧化环化

  摘要：

  使用苯基碘双（三氟乙酸酯）和2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌，对一系列顺式和反式-2,3-二苄基丁内酯进行了氧化环化反应。获得的产品包括两个新的spirodienones 6和11，其与酸重新排列，得到dibenzocyclo-辛二烯7，和12和13，分别。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)00472-0

文献信息

• Pelter, Andrew; Ward, Robert S.; Abd-El-Ghani, Atef, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1992, # 18, p. 2249 - 2252
  作者：Pelter, Andrew、Ward, Robert S.、Abd-El-Ghani, Atef

  DOI：——

  日期：——
• Pelter, Andrew; Satchwell, Peter; Ward, Robert S., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1995, # 18, p. 2201 - 2202
  作者：Pelter, Andrew、Satchwell, Peter、Ward, Robert S.、Blake, Keith

  DOI：——

  日期：——
• Two-electron phenolic oxidations using phenyliodonium dicarboxylates
  作者：Andrew Pelter、Robert S. Ward

  DOI：10.1016/s0040-4020(00)00935-2

  日期：2001.1

  Phenolic oxidations by PhI(OCOR)(2) are reviewed. Consideration is given to the mechanisms of the reactions and to the differing consequences of inter- and intra-molecular nucleophilic attack on the intermediate phenyloxenium ions. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.