diethyl 4-(4-bromophenyl)-2,6-dimethyl-4H-pyran-3,5-dicarboxylate | 1217312-55-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: diethyl 4-(4-bromophenyl)-2,6-dimethyl-4H-pyran-3,5-dicarboxylate
• CAS: 1217312-55-4
• 化学式: C₁₉H₂₁BrO₅
• 分子量: 409.277
• InChiKey: KSLCNTKVXNESTN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.24
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  61.83
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl 4-(4-bromophenyl)-2,6-dimethyl-4H-pyran-3,5-dicarboxylate 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 以30.2 %的产率得到tetraethyl 2,4,8,10-tetramethyl-6,12-bis(4-bromophenyl)-3,9-dioxapentacyclo[6.4.0.0^2,7.0^4,11.0^5,10]dodecane-1,5,7,11-tetracarboxylate
  参考文献：
  名称：

  洞察 4-aryl-4H-pyran 的光化学反应：实验和理论研究

  摘要：

  在本文中，我们研究了 4-aryl-4 H - pyran 的光化学反应，发现结构对称性对其光化学行为有重要影响。当使用对称的 4-aryl-4 H - pyran 时，例如 2,6-dimethyl-4-aryl-4 H -pyran-3,5-dicarboxylate 二乙酯，主要进行 [2 + 2] 光环加成反应。而不对称的 4- aryl-4 H -pyran，如 2-amino-3-cyano-4-aryl-4 H - pyran，主要进行光裂解反应。为了推测反应机理，在B3LYP-D3/def2TZVP//B3LYP-D3/6-31G(d)水平进行了密度泛函理论（DFT）和时间相关密度泛函理论（TDDFT）计算。结果表明，二乙基 2,6-二甲基-4-aryl-4H -pyran-3,5-dicarboxylate 经过两步 [2 + 2] 光环加成，通过分子间和分子内反应得到 3

  DOI：

  10.1016/j.tet.2022.133212
• 作为产物：
  描述：

  乙酰乙酸乙酯 、 对溴苯甲醛 在 乙酸酐 、 zinc(II) chloride 作用下， 生成 diethyl 4-(4-bromophenyl)-2,6-dimethyl-4H-pyran-3,5-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  洞察 4-aryl-4H-pyran 的光化学反应：实验和理论研究

  摘要：

  在本文中，我们研究了 4-aryl-4 H - pyran 的光化学反应，发现结构对称性对其光化学行为有重要影响。当使用对称的 4-aryl-4 H - pyran 时，例如 2,6-dimethyl-4-aryl-4 H -pyran-3,5-dicarboxylate 二乙酯，主要进行 [2 + 2] 光环加成反应。而不对称的 4- aryl-4 H -pyran，如 2-amino-3-cyano-4-aryl-4 H - pyran，主要进行光裂解反应。为了推测反应机理，在B3LYP-D3/def2TZVP//B3LYP-D3/6-31G(d)水平进行了密度泛函理论（DFT）和时间相关密度泛函理论（TDDFT）计算。结果表明，二乙基 2,6-二甲基-4-aryl-4H -pyran-3,5-dicarboxylate 经过两步 [2 + 2] 光环加成，通过分子间和分子内反应得到 3

  DOI：

  10.1016/j.tet.2022.133212

文献信息

• Unmodified Nano-Powder Magnetite or Iron(III) Oxide Catalyze the Easy and Fast Synthesis of 4-Substituted-4H-Pyrans
  作者：Diego Ramón、Rafael Cano、Miguel Yus

  DOI：10.1055/s-0030-1261162

  日期：2011.9

  Inexpensive and commercially available nano-power magnetite or iron(III) oxide can be used as catalyst in a new, straightforward, and fast protocol for the construction of 4-substituted-4H-pyrans. The reaction implies a tandem process, involving an aldol condensation, a Michael-type addition, and a dehydrating annulation.

  廉价且市售的纳米功率磁铁矿或氧化铁 (III) 可用作催化剂，用于构建 4-取代-4H-吡喃的新的、直接且快速的方案。该反应意味着一个串联过程，包括羟醛缩合、迈克尔型加成和脱水环化。
• SnCl2/nano SiO2: A green and reusable heterogeneous catalyst for the synthesis of polyfunctionalized 4H-pyrans
  作者：Javad Safaei-Ghomi、Raheleh Teymuri、Hossein Shahbazi-Alavi、Abolfazl Ziarati

  DOI：10.1016/j.cclet.2013.06.021

  日期：2013.10

  A highly efficient and general method for the synthesis of polyfunctionalized 4H-pyrans is established through a one-pot multicomponent cyclocondensation of aromatic aldehydes with CH acids, malononitrile and ethyl acetoacetate using nano silica supported tin (II) chloride as a catalyst. In this method SnCl2/nano SiO2 was used as green and reusable catalyst. Excellent yields, short reaction times, simple workup, and inexpensiveness and commercially availability of the catalyst are the advantages of this method. (C) 2013 Javad Safaei-Ghomi. Published by Elsevier B.V. on behalf of Chinese Chemical Society. All rights reserved.
• Improved synthesis of diethyl 2,6-dimethyl-4-aryl-4H-pyran-3,5-dicarboxylate under ultrasound irradiation
  作者：Cheng-Liang Ni、Xiao-Hui Song、Hong Yan、Xiu-Qing Song、Ru-Gang Zhong

  DOI：10.1016/j.ultsonch.2009.09.006

  日期：2010.2

  Diethyl 2,6-dimethyl-4-aryl-4H-pyran-3,5-dicarboxylates (1) have been synthesized by the reaction of aryl aldehyde and 1,3-diketone catalyzed by ZnCl2 under ultrasound irradiation. The effects of changes in the ultrasonic power, temperature, and reaction time are discussed. With the optimized reaction conditions, various aryl aldehydes were used to synthesize 4H-pyrans (1) under the influence of ultrasound irradiation. Compared with the conventional thermal methods, the remarkable advantages of this method are the simple experimental procedure, shorter reaction time and high yield of product. (C) 2009 Elsevier B.V. All rights reserved.