4-叔-丁基-N-甲基苯胺 | 5279-59-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-叔-丁基-N-甲基苯胺
• 英文名称: 4-(tert-butyl)-N-methylaniline
• 英文别名: 4-(1,1-dimethylethyl)-N-methylbenzenamine；4-tert-butyl-N-methylaniline
• CAS: 5279-59-4
• 化学式: C₁₁H₁₇N
• mdl: MFCD11111157
• 分子量: 163.263
• InChiKey: VPSMEEGFQMCUTH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  243.0±19.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.929±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.454
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2921420090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-叔-丁基-N-甲基苯胺 在 盐酸 、 sodium nitrite 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 N-(4-(tert-butyl)phenyl)-N-methylnitrous amide
  参考文献：
  名称：

  通过 N-亚硝基苯胺与碘叶立德的级联反应条件控制选择性合成吡喃酮束缚的吲唑或咔唑

  摘要：

  本文提出了通过N-亚硝基苯胺与碘鎓叶立德的级联反应，条件控制选择性合成吡喃酮束缚的吲唑或咔唑衍生物。从机理上讲，前者的形成涉及前所未有的级联过程，包括亚硝基引导的N的 C(sp 2 )–H 键烷基化-亚硝基苯胺与碘叶立德反应，然后对亚硝基部分进行分子内 C-亲核加成、溶剂辅助的环己二酮开环和分子内酯交换/环化。相反，后者的形成涉及最初的烷基化，然后是分子内环化和脱亚硝化。这些开发的方案具有易于控制的选择性、温和的反应条件、清洁且可持续的氧化剂（空气）以及结构多样化的有价值的产品。此外，这些产品的实用性还体现在它们可以轻松且多样化地转化为合成和生物学上有趣的化合物。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c01187
• 作为产物：
  描述：

  4-叔丁基异氰酸苯酯 在 molecular sieve sodium hydroxide 作用下， 以 水 、 Petroleum ether 为溶剂， 生成 4-叔-丁基-N-甲基苯胺
  参考文献：
  名称：

  N-phenyl amide compounds

  摘要：

  以下化合物具有药用性质的公式：##STR1## 其中X为R.sup.1(HO)C.dbd.C(CN)--，R.sup.1(CO)--CH(CN)--或##STR2## R.sup.1和R.sup.2分别为氢或C.sub.1-6烷基，R.sup.3、R.sup.4和R.sup.5分别为氢、羟基、卤素、硝基、氰基、羧基、C.sub.1-4烷基、C.sub.1-4烷氧基、C.sub.1-4烷硫基、卤素取代的C.sub.1-4烷基、卤素取代的C.sub.1-4烷氧基、卤素取代的C.sub.1-4烷硫基、C.sub.2-5烷氧羰基、可选择取代的苯基、可选择取代的苯氧基、R'R"N-其中R'和R"分别为氢或C.sub.1-4烷基，R'"CONH--其中R'"为C.sub.1-4烷基，R.sup.6、R.sup.7和R.sup.8分别为C.sub.1-6烷基、卤素取代的C.sub.1-6烷基或可选择取代的苯基，或者R.sup.6和R.sup.7与它们连接的碳原子一起形成含有3到7个碳原子的环烷基，或者R.sup.6、R.sup.7和R.sup.8与连接它们的碳原子一起形成含有4到9个碳原子的双环烷基；以及其盐。

  公开号：

  US04892963A1

文献信息

• A Metal‐Free Direct Arene C−H Amination
  作者：Tao Wang、Marvin Hoffmann、Andreas Dreuw、Edina Hasagić、Chao Hu、Philipp M. Stein、Sina Witzel、Hongwei Shi、Yangyang Yang、Matthias Rudolph、Fabian Stuck、Frank Rominger、Marion Kerscher、Peter Comba、A. Stephen K. Hashmi

  DOI：10.1002/adsc.202100236

  日期：2021.6.8

  The synthesis of aryl amines via the formation of a C−N bond is an essential tool for the preparation of functional materials, active pharmaceutical ingredients and bioactive products. Usually, this chemical connection is only possible by transition metal-catalyzed reactions, photochemistry or electrochemistry. Here, we report a metal-free arene C−H amination using hydroxylamine derivatives under benign

  通过形成 CN 键合成芳胺是制备功能材料、活性药物成分和生物活性产品的重要工具。通常，这种化学连接只能通过过渡金属催化的反应、光化学或电化学来实现。在这里，我们报告了在良性条件下使用羟胺衍生物进行的无金属芳烃 C-H 胺化。即使在存在各种官能团的情况下，胺化试剂 TsONHR 和芳烃底物之间的电荷转移相互作用也能实现芳烃的化学选择性胺化。氧气对于有效转化至关重要，其对电子转移步骤的加速作用已通过实验证明。此外，
• MODULATORS OF THE RELAXIN RECEPTOR 1
  申请人：The United States of America, as Represented by the Secretary, Dept. of Health & Human Services

  公开号：US20150119426A1

  公开（公告）日：2015-04-30

  Disclosed are modulators of the human relaxin receptor 1, for example, of formula (I), wherein A, R 1 , and R 2 are as defined herein, that are useful in treating mammalian relaxin receptor 1 mediated facets of human health, e.g., cardiovascular disease. Also disclosed is a composition comprising a pharmaceutically suitable carrier and at least one compound of the disclosure, and a method for therapeutic intervention in a facet of mammalian health that is mediated by a human relaxin receptor 1.

  本文揭示了人类松弛素受体1的调节剂，例如，公式（I）中的A、R1和R2如本文所定义，这些调节剂在治疗哺乳动物松弛素受体1介导的人类健康方面，例如心血管疾病中是有用的。还公开了一种包含药用适宜载体和本公开的至少一种化合物的组合物，以及一种用于治疗介导人类松弛素受体1的哺乳动物健康方面的干预方法。
• Intramolecular annulation of aromatic rings with N-sulfonyl 1,2,3-triazoles: divergent synthesis of 3-methylene-2,3-dihydrobenzofurans and 3-methylene-2,3-dihydroindoles
  作者：Xiang-Ying Tang、Yong-Sheng Zhang、Lv He、Yin Wei、Min Shi

  DOI：10.1039/c4cc08343a

  日期：——

  The controllable synthesis of 3-methylene-2,3-dihydrobenzofurans2and 3-methylene-2,3-dihydroindoles5has been developed via cycloisomerization of N/O-tethered aryltriazoles.

  通过N/O-连接的芳基三唑的环异构化，已经开发出了可控合成3-亚甲基-2,3-二氢苯并呋喃和3-亚甲基-2,3-二氢吲哚。
• Oxidative Three-Component Carboamination of Vinylarenes with Alkylboronic Acids
  作者：Samuel N. Gockel、SangHyun Lee、Brittany L. Gay、Kami L. Hull

  DOI：10.1021/acscatal.1c00105

  日期：2021.5.7

  The three-component carboamination of alkenes is of significant interest due to the ease by which functionalized amines can be produced from readily available chemical building blocks. Previously, a variety of carbon-centered radical precursors have been studied as the carbon components for this reaction; however, the use of general alkyl sources has remained as an unsolved challenge. Herein we present

  烯烃的三组分碳胺化引起了人们的极大兴趣，因为可以很容易地从容易获得的化学结构单元生产官能化胺。此前，已经研究了多种以碳为中心的自由基前体作为该反应的碳组分；然而，一般烷基源的使用仍然是一个未解决的挑战。在此，我们介绍了我们开发一种氧化碳胺化方案的努力，该方案利用烷基硼酸作为以碳为中心的自由基前体。所展示的工作展示了 34 个例子，产率从 17% 到 88% 不等，范围广泛，涉及乙烯基芳烃、胺和烷基硼酸。初步的机理研究表明，烷基硼酸的单电子氧化会产生以碳为中心的自由基中间体，该中间体加成到烯烃上，然后通过铜介导的内球或碳正离子介导的途径形成C-N键。
• Rh-catalyzed aerobic oxidative cyclization of anilines, alkynes, and CO
  作者：Xinyao Li、Jun Pan、Hao Wu、Ning Jiao

  DOI：10.1039/c7sc02181j

  日期：——

  Transition-metal-catalyzed oxidative C-H cyclization of anilines has been an attractive and powerful strategy for the efficient construction of N-heterocycles. However, the primary and tertiary anilines are rarely employed in this strategy due to the relatively unstability with strong oxidants or the presence of three C-N bonds. By using aerobic oxidative protocol, we describe here a novel Rh-catalyzed

  苯胺的过渡金属催化的氧化 CH 环化已成为有效构建 N-杂环的有吸引力且有效的策略。然而，由于与强氧化剂相对不稳定或存在三个CN键，伯苯胺和叔苯胺很少用于该策略。通过使用有氧氧化协议，我们在这里描述了一种新颖的 Rh 催化 CH 环化各种苯胺与炔烃和 CO。特别是，简单的伯苯胺和通过 CN 键裂解容易制备的叔苯胺可以很容易地转化为 quinolin-2 (1H)-ones，它们是高附加值、具有生物学意义的 N-杂环化合物。

表征谱图