diethyl 2-mesitylcyclopropane-1,1-dicarboxylate | 1263081-87-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: diethyl 2-mesitylcyclopropane-1,1-dicarboxylate
• CAS: 1263081-87-3
• 化学式: C₁₈H₂₄O₄
• 分子量: 304.386
• InChiKey: PFOCPYLOAPYVNX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.21
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl 2-mesitylcyclopropane-1,1-dicarboxylate 在 四氯化锡 作用下， 以 硝基甲烷 为溶剂， 生成 diethyl 2-(2-mesitylethylidene)malonate
  参考文献：
  名称：

  Lewis酸催化2-芳基环丙烷-1,1-二羧酸酯的异构化：一种新的2-苯乙烯基丙二酸酯的有效途径

  摘要：

  已经开发了通过路易斯酸催化的2-芳基环丙烷-1，1-二羧酸酯异构化2-苯乙烯基丙二酸酯的简便有效方法。对于代表性的此类环丙烷系列，证明了该方法的效率。异构化进行化学，区域和立体选择性，以高收率得到E-苯乙烯基丙二酸酯。

  DOI：

  10.1002/adsc.201000636
• 作为产物：
  描述：

  diethyl 2-(2,4,6-trimethylbenzylidene)malonate 、 dimethylsulfoxonium methylide 以 二甲基亚砜 、 mineral oil 为溶剂， 生成 diethyl 2-mesitylcyclopropane-1,1-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  HFIP 和 Brønsted 酸促进 2-羟吲哚和苯胺与供体-受体环丙烷的直接远端 C-烷基化

  摘要：

  通过无金属催化在芳环的特定位置安装烷基链非常重要。在这方面，我们开发了一种简便的无金属、极具选择性、用户友好、环境友好且具有成本效益的 Friedel-Crafts (FC) 烷基化方案，用于 2-oxindoles 和苯胺与供体-受体环丙烷。实时核磁共振研究表明，这种转化受布朗斯台德酸 (TfOH) 和 HFIP 的协同催化控制，这促进了 2-羟吲哚和苯胺对供体-受体环丙烷的亲核攻击。

  DOI：

  10.1002/adsc.202300165

文献信息

• Reaction of donor-acceptor cyclopropanes with 1,3-diphenylisobenzofuran. Lewis acid effect on the reaction pathway
  作者：A. O. Chagarovskiy、O. A. Ivanova、E. M. Budynina、E. L. Kolychev、M. S. Nechaev、I. V. Trushkov、M. Ya. Mel’nikov

  DOI：10.1007/s11172-013-0349-x

  日期：2013.11

  Sn(OTf)2, SnCl2, ZnCl2, GaCl3, and MgI2, proceeds as a formal [3+4]-cycloaddition leading to a newly formed seven-membered ring. This reaction was found to be typical of cyclopropane-1,1-diesters and dinitriles, as well as 1-nitrocyclo-propanecarboxylates containing aromatic, heteroaromatic, and vinylic substituents at the C(2) atom of the small ring. When Me3SiOTf, TiCl4, SnCl4, or BF3·OEt2 were used as initiators

  在镧系元素三氟甲磺酸盐以及 CuOTf、Sn(OTf)2、SnCl2、ZnCl2、GaCl3 和 MgI2 存在下，供体-受体环丙烷与 1,3-二苯基异苯并呋喃的反应以正式的 [3+4]-环加成形式进行导致新形成的七元环。发现该反应是典型的环丙烷-1,1-二酯和二腈，以及在小环的 C(2) 原子上含有芳族、杂芳族和乙烯基取代基的 1-硝基环丙烷羧酸酯。当 Me3SiOTf、TiCl4、SnCl4 或 BF3·OEt2 用作引发剂时，通过环丙烷和亲核试剂与二烯部分的共轭 1,4-加成形成了不寻常的环状半缩醛。
• Lewis Acid Catalyzed Formal [3+2] Cycloaddition of Donor-Acceptor Cyclopropanes and 1-Azadienes: Synthesis of Imine Functionalized Cyclopentanes and Pyrrolidine Derivatives
  作者：Kamal Verma、Prabal Banerjee

  DOI：10.1002/adsc.201700744

  日期：2017.11.10

  Lewis acid catalyzed formal [3+2] cycloadditions of 1-azadienes with donor acceptor cyclopropanes to synthesize varieties of imine functionalized cyclopentanes and pyrrolidine derivatives in moderate to high yield have been developed. Moreover, pharmaceutically relevant azabicyclo[3.2.1]octane, bearing two all-carbon quaternary stereogenic centers at the bridgehead positions, has been synthesized by

  路易斯酸催化了1-氮二烯与供体受体环丙烷的正式[3 + 2]环加成反应，以中等至高收率合成了亚胺官能化的环戊烷和吡咯烷衍生物。此外，已经通过鼻基基团脱保护和亚胺官能化的环戊烷衍生物的分子内酰胺化合成了药学上相关的氮杂双环[3.2.1]辛烷，其在桥头位置具有两个全碳季立体中心。
• Synthesis of Indenopyridine Derivatives <i>via</i> MgI₂ -Promoted [2+4] Cycloaddition Reaction of <i>In-situ</i> Generated 2-Styrylmalonate from Donor-Acceptor Cyclopropanes and Chalconimines
  作者：Kamal Verma、Prabal Banerjee

  DOI：10.1002/adsc.201800598

  日期：2018.10.4

  An unexpected MgI2‐promoted [2+4] cycloaddition reaction of in‐situ generated 2‐styrylmalonate from donor‐acceptor cyclopropanes with chalconimines to synthesize highly substituted indenopyridine derivatives under the mild reaction conditions have been developed. Additionally, these derivatives were utilized for the synthesis of highly substituted 9‐membered lactam by oxidative C=C bond cleavage and

  已经开发出了出乎意料的MgI 2促进的[2 + 4]环加成反应，该反应是在温和的反应条件下，从供体-受体环丙烷中与硫属元素胺生成2-苯乙烯基丙二酸酯，合成高取代度茚并吡啶衍生物。此外，这些衍生物还用于通过氧化C = C键裂解和Meinwald型重排生成螺[氧代茚满-吡咯烷]衍生物来合成高度取代的9元内酰胺。
• Exploitation of donor–acceptor cyclopropanes and <i>N</i>-sulfonyl 1-azadienes towards the synthesis of spiro-cyclopentane benzofuran derivatives
  作者：Kamal Verma、Irshad Maajid Taily、Prabal Banerjee

  DOI：10.1039/c9ob01369e

  日期：——

  between donor-acceptor cyclopropanes and N-sulfonyl 1-azadienes towards the synthesis of highly functionalized spiro-cyclopentane benzofuran derivatives has been developed. This methodology is appreciated in terms of chemoselectivity and mild reaction conditions. In addition, hydrolysis of one of the N-sulfonyl derivatives offered the corresponding spiro dihydrofuran-3-one derivative in the presence of

  已开发出MgI2催化的供体-受体环丙烷与N-磺酰基1-氮杂二烯之间的正式[3 + 2]环加成反应，以合成高度官能化的螺-环戊烷苯并呋喃衍生物。就化学选择性和温和的反应条件而言，该方法是值得赞赏的。另外，在碱性氧化铝的存在下，一种N-磺酰基衍生物的水解提供了相应的螺二氢呋喃-3-酮衍生物。
• Lewis-Acid-Catalysed Tandem Meinwald Rearrangement/Intermolecular [3+2]-Cycloaddition of Epoxides with Donor-Acceptor Cyclopropanes: Synthesis of Functionalized Tetrahydrofurans
  作者：Ashok Kumar Pandey、Asit Ghosh、Prabal Banerjee

  DOI：10.1002/ejoc.201403590

  日期：2015.4

  A Lewis-acid-catalysed tandem Meinwald rearrangement/[3+2]-cycloaddition of epoxides with donor–acceptor cyclopropanes to synthesize varieties of cis-2,5-aryl-benzyl-substituted tetrahydrofurans is described. An enantioselective version of the same transformation was achieved using an InCl3–PyBOX catalyst system.

  描述了路易斯酸催化的串联 Meinwald 重排/[3+2]-环氧化物与供体-受体环丙烷的环加成反应，以合成各种顺式-2,5-芳基-苄基取代的四氢呋喃。使用 InCl3-PyBOX 催化剂系统实现了相同转化的对映选择性版本。