6α-((R)-2,2-dimethyl-3-nitroso-5-oxo-4-phenyl-imidazolidin-1-yl)-penicillanic acid | 65058-91-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: 6α-((R)-2,2-dimethyl-3-nitroso-5-oxo-4-phenyl-imidazolidin-1-yl)-penicillanic acid
• 英文别名: 6α-((R)-2,2-dimethyl-3-nitroso-5-oxo-4-phenyl-imidazolidin-1-yl)-penicillanic acid；6-Epi-N-nitroso-hetacillin
• CAS: 65058-91-5
• 化学式: C₁₉H₂₂N₄O₅S
• 分子量: 418.473
• InChiKey: OFRNSDIONJKUBE-LMOYCYGVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  110.59
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  缩酮氨苄青霉素 在 磷酸 、 sodium nitrite 作用下， 生成 6α-((R)-2,2-dimethyl-3-nitroso-5-oxo-4-phenyl-imidazolidin-1-yl)-penicillanic acid
  参考文献：
  名称：

  Preparation of 6-epi-ampicillin and of 6-epi-.ALPHA.-hydroxybenzylpenicillin.

  摘要：

  通过6-epihetacillin的水解制备6-epi-氨苄西林的过程被描述。在此转化过程中，还观察到了二酮哌嗪的形成。在pH 7.0和室温下进行3-7小时，获得了最佳产率。在吡啶-乙酸-水体系中，6-epi-氨苄西林的产率最低，而二酮哌嗪的形成量最高。用亚硝酸处理具有D-氨基苯乙酰侧链的氨苄西林，得到了含有约66% L型和34%扁桃酸侧链的α-羟基苄青霉素。反应6-epi-氨苄西林得到了实际上L型和D型比例相同的6-epi-α-羟基苄青霉素。

  DOI：

  10.7164/antibiotics.30.847