3α,11α,16β-Triacetoxy-4α,8,14-trimethyl-18-nor-5α,8α,9β,13α,14β-androstan-17-on | 14185-98-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 3α,11α,16β-Triacetoxy-4α,8,14-trimethyl-18-nor-5α,8α,9β,13α,14β-androstan-17-on
• CAS: 14185-98-9
• 化学式: C₂₇H₄₀O₇
• 分子量: 476.61
• InChiKey: JRPIIUDRZXWPDP-OARDRUBWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.25
• 重原子数：
  34.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  95.97
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3α,11α,16β-Triacetoxy-4α,8,14-trimethyl-18-nor-5α,8α,9β,13α,14β-androstan-17-on 在 溶剂黄146 、 锌 作用下， 生成 3α,11α-Diacetoxy-4α,8,14-trimethyl-18-nor-5α,8α,9β,14β-androsten-15-17-on
  参考文献：
  名称：

  夫西地酸的转化-II：11-脱氧-4α，8,14-三甲基-18-正雄烷

  摘要：

  夫西地酸二乙酸甲酯或24,25-二氢呋喃二酸二甲酯甲基的臭氧分解，然后与锌-乙酸反应，生成3α-乙酰氧基-4α，8,14-三甲基-18-nor-5α，8α，9β，14β-androst-12 -en-17-one（V），3α-乙酰氧基-4α，8,14-三甲基-18-nor-5α，8α，9β，14β-androst-12,15-dien-17-one（VI）和3α ，11-ga-diacetoxy-4α，8,14-trimethyl-18-nor-5α，8α，9β，14β-androst-15-en-17-one（VII）。讨论了这些化合物的形成机理。的碱性平衡13-差向异构体3α羟基-17-酮XII和XIII给出的60:40混合物的反式与顺式分别异构体。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)92534-7
• 作为产物：
  描述：

  在 palladium on activated charcoal 氢气 、 对甲苯磺酸 、 溶剂黄146 、 间氯过氧苯甲酸 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 3α,11α,16β-Triacetoxy-4α,8,14-trimethyl-18-nor-5α,8α,9β,13α,14β-androstan-17-on
  参考文献：
  名称：

  A formal total synthesis of fusidic acid

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00365a063

文献信息

• Azasteroids derived from fusidic acid
  作者：William S. Murphy、Basil Sarsam、George Ferguson、John F. Gallagher

  DOI：10.1039/a807082b

  日期：——

  of fusidic acid was confirmed. The Beckmann rearrangement of the oxime derivatives of 3- and 17-oxo-9β-steroids derived from fusidic acid was also investigated. In general, with the exception of the (E)-oxime of 17-oxotriacetate 13b, which resulted in a complex mixture of products, none of which predominated, all the oximes gave the normal Beckmann rearrangement products.

  研究了衍生自夫西地酸的（E）-11-肟6的贝克曼重排途径，夫西地酸是一种常见的9β-类固醇，其B环受限于船形。发现当用甲苯-对-磺酰基处理时，6被转化为甲基3- O-乙酰基-11- aza-11a-homo-11a-oxo-24,25-二氢fusidate 7，这是重排的“正常”产物。吡啶中的氯化物。X射线晶体学测定了7的结构和立体化学。确认了夫西地酸的绝对构型。还研究了衍生自夫西地酸的3-和17-氧代9β-甾族化合物的肟衍生物的贝克曼重排。一般而言，除了（E17-三氧代乙酸酯13b的肟）生成复杂的产物混合物，但这些产物都不占主导地位，所有肟都产生了正常的贝克曼重排产物。
• Murphy,W.S.; Cocker,D., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1977, p. 2565 - 2571
  作者：Murphy,W.S.、Cocker,D.

  DOI：——

  日期：——