tert-butyl (S)-2-(but-3-ynyl)pyrrolidine-1-carboxylate | 1187242-99-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: tert-butyl (S)-2-(but-3-ynyl)pyrrolidine-1-carboxylate
• 英文别名: tert-butyl (2S)-2-but-3-ynylpyrrolidine-1-carboxylate
• CAS: 1187242-99-4
• 化学式: C₁₃H₂₁NO₂
• 分子量: 223.315
• InChiKey: RFTRBNXOKCYCAI-NSHDSACASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1-溴-2-碘乙烯 、 tert-butyl (S)-2-(but-3-ynyl)pyrrolidine-1-carboxylate 在 正丁基锂 、 zinc dibromide 、 四(三苯基膦)钯 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 tert-butyl (2S)-2-[(E)-6-bromohex-5-en-3-ynyl]pyrrolidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  两种海洋天然产物（+）-维他命A和B的合成与构型测定

  摘要：

  （+）-维拉明胺A和B的第一批总合成分别通过六个和五个步骤实现。根据我们的结果，这两种天然生物碱中存在的立体异构中心应具有（S）构型。

  DOI：

  10.1021/jo901606r
• 作为产物：
  描述：

  3-(N-BOC-2-(R)-pyrrolidinyl)propanal 、 丙酮基膦酸二甲酯 在 对甲苯磺酰叠氮 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 、 甲醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以795 mg的产率得到tert-butyl (S)-2-(but-3-ynyl)pyrrolidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  两种海洋天然产物（+）-维他命A和B的合成与构型测定

  摘要：

  （+）-维拉明胺A和B的第一批总合成分别通过六个和五个步骤实现。根据我们的结果，这两种天然生物碱中存在的立体异构中心应具有（S）构型。

  DOI：

  10.1021/jo901606r

文献信息

• Syntheses and Configuration Determination of (+)-Villatamines A and B, Two Marine Natural Products
  作者：Lin Hu、Lihe Zhang、Hongbin Zhai

  DOI：10.1021/jo901606r

  日期：2009.10.2

  The first total syntheses of (+)-villatamines A and B have been realized in six and five steps, respectively. The stereogenic center present in these two naturally occurring alkaloids should have an (S)-configuration based on our results.

  （+）-维拉明胺A和B的第一批总合成分别通过六个和五个步骤实现。根据我们的结果，这两种天然生物碱中存在的立体异构中心应具有（S）构型。