(2R,3R,4S,5R,6R)-2-(acetoxymethyl)-6-((4-(((R)-2-((tert-butoxycarbonyl)amino)-3-methoxy-3-oxopropyl)thio)but-2-en-1-yl)oxy)tetrahydro-2H-pyran-3,4,5-triyl triacetate | 1257867-04-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2R,3R,4S,5R,6R)-2-(acetoxymethyl)-6-((4-(((R)-2-((tert-butoxycarbonyl)amino)-3-methoxy-3-oxopropyl)thio)but-2-en-1-yl)oxy)tetrahydro-2H-pyran-3,4,5-triyl triacetate
• CAS: 1257867-04-1
• 化学式: C₂₇H₄₁NO₁₄S
• 分子量: 635.687
• InChiKey: VXPYONSIPFKHJB-SYQKRSDNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.44
• 重原子数：
  43.0
• 可旋转键数：
  14.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  188.29
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  15.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-Boc-S-烯丙基-L-半胱氨酸甲酯 、 Acetic acid (2R,3R,4S,5R,6R)-3,5-diacetoxy-2-acetoxymethyl-6-allyloxy-tetrahydro-pyran-4-yl ester 在 Hoveyda-Grubbs catalyst second generation 、 magnesium(II) chloride hexahydrate 作用下， 以 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以45%的产率得到(2R,3R,4S,5R,6R)-2-(acetoxymethyl)-6-((4-(((R)-2-((tert-butoxycarbonyl)amino)-3-methoxy-3-oxopropyl)thio)but-2-en-1-yl)oxy)tetrahydro-2H-pyran-3,4,5-triyl triacetate
  参考文献：
  名称：

  烯烃对蛋白质的交叉复分解：烯丙基硫属元素效应的研究和复分解合作伙伴选择的指导原则

  摘要：

  烯烃复分解最近已成为化学蛋白质修饰的可行反应。然而，生物偶联中烯烃复分解的范围和局限性仍不清楚。在此，我们报告了对有助于蛋白质底物生产性交叉复分解的各种因素的评估。空间、底物范围和接头选择都被考虑在内。在这项研究中发现，烯丙基硫属化物通常会提高烯烃复分解反应的速率。发现烯丙基硒化物是异常活泼的烯烃复分解底物，能够进行以前不可能进行的广泛的蛋白质修饰。本报告中考虑的原则不仅对于扩展生物共轭的全部内容很重要，而且对于烯烃复分解在一般合成工作中的应用也很重要。

  DOI：

  10.1021/ja104994d