(R)-ethyl 2-chloro-4-phenylbutyrate | 121819-67-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (R)-ethyl 2-chloro-4-phenylbutyrate
• 英文别名: ethyl (2R)-2-chloro-4-phenylbutanoate
• CAS: 121819-67-8
• 化学式: C₁₂H₁₅ClO₂
• 分子量: 226.703
• InChiKey: RDLGEYYAZNBHHJ-LLVKDONJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-氨基甲酰基(R)-2-氨基-4-苯基丁酸 在 氯化亚砜 、 硫酸 、 potassium chloride 、 sodium nitrite 作用下， 反应 49.0h， 生成 (R)-ethyl 2-chloro-4-phenylbutyrate
  参考文献：
  名称：

  A practical and diastereoselective synthesis of angiotensin converting enzyme inhibitors.

  摘要：

  描述了一系列有效的血管紧张素转化酶（ACE）抑制剂的立体选择性合成。通过微生物氢氨酰化酶的不对称水解法，制备了光学活性中间体N-carbamyl (R)-2-amino-4-phenylbutyric acid (2)，该中间体可进一步转化为(R)-2-卤代或(R)-2-羟基-4-苯基丁酸。卤代酯通过SN2反应与L-氨基酸衍生物反应，生成N-取代氨基酸，这些化合物通过去保护反应可以很容易转化为ACE抑制剂或中间体。

  DOI：

  10.1248/cpb.37.280

文献信息

• WASAKI, GENJI;KIMURA, RIEKO;NUMAO, NAGANORI;KONDO, KIYOSI, CHEM. AND PHARM. BULL., 37,(1989) N, C. 280-283
  作者：WASAKI, GENJI、KIMURA, RIEKO、NUMAO, NAGANORI、KONDO, KIYOSI

  DOI：——

  日期：——