(Z)-3-fluoroundec-3-en-1-yne | 1400991-07-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 乙烯基卤化物
• 英文名称: (Z)-3-fluoroundec-3-en-1-yne
• CAS: 1400991-07-2
• 化学式: C₁₁H₁₇F
• 分子量: 168.254
• InChiKey: XNRZPGTTXABLQX-KHPPLWFESA-N

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.08h， 以70%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  共轭氟烯炔的立体选择性合成

  摘要：

  TMS 和 TIPS 保护的 1,3-苯并噻唑-2-基 (BT) 炔丙基砜的金属化-亲电氟化得到相应的 BT 氟炔丙基砜，Julia-Kocienski 试剂用于合成氟烯炔。这两种试剂在温和的 DBU 或 LHMDS 介导的条件下与醛反应，产生具有E立体选择性的共轭氟烯炔的高产率。与 DBU 介导的反应相比，低温 LHMDS 介导的反应的立体选择性更高。两种酮也显示出反应，使用 LHMDS 作为碱。原位去除 TMS 基团得到末端共轭的 2-氟 1,3-烯炔。通过 Sonogashira 和 Heck 偶联转化为内部炔烃和立体异构氟二烯，证明了氟烯炔的合成效用。

  DOI：

  10.1021/jo300971w