2-bromoethyl 1,2-di-O-octadecyl-sn-glyceryl hydrogenphosphate | 114047-22-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 甘油磷脂
• 英文名称: 2-bromoethyl 1,2-di-O-octadecyl-sn-glyceryl hydrogenphosphate
• 英文别名: 2-bromoethyl [(2R)-2,3-dioctadecoxypropyl] hydrogen phosphate
• CAS: 114047-22-2
• 化学式: C₄₁H₈₄BrO₆P
• 分子量: 783.992
• InChiKey: LHONGHCUUWZQPV-VQJSHJPSSA-N

物化性质

• 沸点：
  746.9±70.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.023±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  14.44
• 重原子数：
  49.0
• 可旋转键数：
  43.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  74.22
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-bromoethyl 1,2-di-O-octadecyl-sn-glyceryl hydrogenphosphate 、 三甲胺 以 氯仿 、 水 、 异丙醇 、 乙腈 为溶剂， 以14 %的产率得到1,2-二-O-十八烷基-sn-甘油-3-磷酸胆碱
  参考文献：
  名称：

  具有末端全氟丁基的醚连接磷脂酰胆碱水合双层的热力学研究

  摘要：

  开发了具有不同烷基链长度 （di-O-F4-Cn-PCs， n = 14,16 和 18） 的新型末端含醚全氟丁基的末端全氟丁基磷脂酰胆碱作为稳定脂质体的可能材料，旨在用于膜蛋白的结构和功能分析。水合 di-O-F4-Cn-PC 双层热致变的差示扫描量热研究表明，与相应的非氟化 PCs、di-O-Cn-PCs相比，每个 di-O-F4-Cn-PC 的转变温度降低了 ~20 °C。另一方面，随着疏水链的伸长，过渡焓 （ΔH） 和熵 （ΔS） 呈线性增加。di-O-F4-Cn-PCs 和 di-O-Cn-PCs 之间 ΔH 和 ΔS 值与净烃链长度的比较强烈表明，在 di-O-F4-Cn-PC 膜的热致转变中，全氟丁基链段经历非常有限的结构变化;因此，烃段主要负责相变。

  DOI：

  10.1016/j.bbamem.2023.184261
• 作为产物：
  描述：

  (R)-((2,3-bis(octadecyloxy)propoxy)methyl)benzene 在 10 wt% Pd(OH)2 on carbon 、 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 2-bromoethyl 1,2-di-O-octadecyl-sn-glyceryl hydrogenphosphate
  参考文献：
  名称：

  具有末端全氟丁基的醚连接磷脂酰胆碱水合双层的热力学研究

  摘要：

  开发了具有不同烷基链长度 （di-O-F4-Cn-PCs， n = 14,16 和 18） 的新型末端含醚全氟丁基的末端全氟丁基磷脂酰胆碱作为稳定脂质体的可能材料，旨在用于膜蛋白的结构和功能分析。水合 di-O-F4-Cn-PC 双层热致变的差示扫描量热研究表明，与相应的非氟化 PCs、di-O-Cn-PCs相比，每个 di-O-F4-Cn-PC 的转变温度降低了 ~20 °C。另一方面，随着疏水链的伸长，过渡焓 （ΔH） 和熵 （ΔS） 呈线性增加。di-O-F4-Cn-PCs 和 di-O-Cn-PCs 之间 ΔH 和 ΔS 值与净烃链长度的比较强烈表明，在 di-O-F4-Cn-PC 膜的热致转变中，全氟丁基链段经历非常有限的结构变化;因此，烃段主要负责相变。

  DOI：

  10.1016/j.bbamem.2023.184261

文献信息

• Synthesis of 1,2-Di-<i>O</i>-alkyl-<i>sn</i>-glycero-3-phosphatidylcholine Using 2-Methoxyethoxymethyl and 2-(Trimethylsilyl)ethoxymethyl Protective Groups
  作者：Kiyoshi Yamauchi、Mitsuyoshi Hihara、Masayoshi Kinoshita

  DOI：10.1246/bcsj.60.2169

  日期：1987.6

  2-Methoxyethoxymethyl (MEM) and 2-(trimethylsilyl)ethoxymethyl (SEM) groups were used to protect the sn-3-OH of optically active glycerols in the synthesis of 1,2-di-O-octadecyl-sn-glycero-3-phosphatidylcholine. Both MEM and SEM protective groups had advantages of a classical benzyl group by virtue of (i) the facile preparation of 1,2-O-isopropylidene-3-O-(2-methoxyethoxymethyl)-sn-glycerol and its sn-3-O-SEM analog as starting materials and (ii) the rapid demasking of the MEM and SEM moieties in lipid precursors, especially by means of titanium tetrachloride.

  在合成1,2-二-O-十八烷基-sn-甘油-3-磷脂酰胆碱的过程中，使用了2-甲氧基乙氧基甲基（MEM）和2-（三甲基硅基）乙氧基甲基（SEM）保护基团来保护光学活性甘油的sn-3-OH。这两种保护基团具有经典苄基的优点，具体体现在：(i) 1,2-O-异丙烯基-3-O-(2-甲氧基乙氧基甲基)-sn-甘油及其sn-3-O-SEM类似物作为起始材料的制备方便；(ii) 在脂质前体中，特别是通过四氯化钛，MEM和SEM基团的快速去掩蔽。