2'-methoxy-5-(thiophen-2-yl)-[1,1'-biphenyl]-2-carbonitrile | 1620550-57-3

• 分子结构分类: 有机化合物
• 英文名称: 2'-methoxy-5-(thiophen-2-yl)-[1,1'-biphenyl]-2-carbonitrile
• CAS: 1620550-57-3
• 化学式: C₁₈H₁₃NOS
• 分子量: 291.373
• InChiKey: RFLYYDKYCWLXOP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.96
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  33.02
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  -2-nitro-3-(thiophen-2-yl)allyl acetate 、 2-(1-(2-methoxyphenyl)ethylidene)malononitrile 在 三乙胺 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 96.0h， 以80%的产率得到2'-methoxy-5-(thiophen-2-yl)-[1,1'-biphenyl]-2-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  通过[3 + 3]环烷基乙酸与烷基亚甲基丙二腈的一锅区域选择性合成间-三联苯。

  摘要：

  已开发出一种高效的一锅法，该方法通过区域选择性[3 + 3]消除硝基的序列，涉及硝基链烯和烷基亚甲基丙二酸酯的森田-贝利斯-希尔曼（MBH）乙酸酯合成方法，来合成间三联苯。该反应在温和的条件下（Et 3 N，室温）以区域选择性的方式进行，从而得到各种带有芳基，杂芳基和苯乙烯基的间-三联苯基。这种新颖的[3 + 3]环空反应利用了MBH乙酸酯的1,3-双亲电特性和亚烷基丙二腈的1,3-双亲核特性，并以包括S N 2'取代，分子内6-内-trig的级联方式进行迈克尔加法和双重淘汰。还已经证明了产物的代表性合成转化，例如，转化为间-叔苯基衍生的异吲哚啉酮。

  DOI：

  10.1021/jo501193h