benzotriazol-1-yl 1-(acetylamino)ferrocene-1'-carboxylate | 219718-12-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并三唑类
• 英文名称: benzotriazol-1-yl 1-(acetylamino)ferrocene-1'-carboxylate
• 英文别名: benzotriazol-1-yl cyclopenta-2,4-diene-1-carboxylate;N-cyclopenta-2,4-dien-1-ylacetamide;iron(2+)
• CAS: 219718-12-4
• 化学式: C₁₉H₁₆FeN₄O₃
• 分子量: 404.208
• InChiKey: SRNYFSQOYJEMRH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  None
• 重原子数：
  None
• 可旋转键数：
  None
• 环数：
  None
• sp3杂化的碳原子比例：
  None
• 拓扑面积：
  None
• 氢给体数：
  None
• 氢受体数：
  None

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  aminoferrocene 、 benzotriazol-1-yl 1-(acetylamino)ferrocene-1'-carboxylate 以 四氢呋喃 为溶剂， 以85%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  1-氨基二茂铁-1'-羧酸的主链二茂铁基酰胺

  摘要：

  非天然氨基酸1-氨基二茂铁-1'-羧酸由二茂铁分八步合成。通过 X 射线晶体学、红外和核磁共振光谱以及 DFT 计算研究了酰胺取代的二茂铁在晶体和溶液中的折叠和缔合现象。使用芴基-9-甲氧基羰基 (Fmoc) 基团在氨基处选择性保护氨基酸。使用 HOBt/DCC 协议制备酰胺连接的二茂铁二聚体以形成酰胺。在晶体中，二聚体形成氢键的片状结构，而在溶液中，通过 VT 1H NMR 和 IR 光谱观察到动态分子内氢键。动态翻转过程已通过 DFT 计算合理化。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2004)

  DOI：

  10.1002/ejic.200300897
• 作为产物：
  描述：

  1-(acetylamino)-ferrocene-1'-carboxylic acid 、 1-羟基苯并三唑 在 dicyclohexylcarbodiimide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以80%的产率得到benzotriazol-1-yl 1-(acetylamino)ferrocene-1'-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  1-氨基二茂铁-1'-羧酸的主链二茂铁基酰胺

  摘要：

  非天然氨基酸1-氨基二茂铁-1'-羧酸由二茂铁分八步合成。通过 X 射线晶体学、红外和核磁共振光谱以及 DFT 计算研究了酰胺取代的二茂铁在晶体和溶液中的折叠和缔合现象。使用芴基-9-甲氧基羰基 (Fmoc) 基团在氨基处选择性保护氨基酸。使用 HOBt/DCC 协议制备酰胺连接的二茂铁二聚体以形成酰胺。在晶体中，二聚体形成氢键的片状结构，而在溶液中，通过 VT 1H NMR 和 IR 光谱观察到动态分子内氢键。动态翻转过程已通过 DFT 计算合理化。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2004)

  DOI：

  10.1002/ejic.200300897

文献信息

• Conformational Analysis of Chiral Ferrocene–Peptides
  作者：Katja Heinze、Manuela Beckmann

  DOI：10.1002/ejic.200500268

  日期：2005.9

  Ferrocene-containing dipeptides Ac-Fca-AA-OMe (AA = L-Val, L-Ile) with the artificial amino acid 1'-aminoferrocene-1-carboxylic acid (Fca) and chiral α-amino acid building blocks display hydrogen-bonded structures that result in organised helical ferrocene units in solution, as evidenced by spectroscopic and theoretical investigations. (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2005)

  含有二茂铁的二肽 Ac-Fca-AA-OMe（AA = L-Val，L-Ile）与人工氨基酸 1'-氨基二茂铁-1-羧酸 (Fca) 和手性 α-氨基酸构建块显示氢-光谱和理论研究证明，键合结构在溶液中产生有组织的螺旋二茂铁单元。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGAA, 69451 Weinheim, Germany, 2005)
• An Amide-Linked Ferrocene Dimer, [(CH₃CONHC₅H₄)Fe(C₅H₄CONHC₅H₄)Fe(C₅H₄CONHCH₃)]. Formation of Inter- and Intramolecular NH···OC Hydrogen Bonds
  作者：Taka-aki Okamura、Keiko Sakauye、Norikazu Ueyama、Akira Nakamura

  DOI：10.1021/ic9806939

  日期：1998.12.1

  An amide-linked ferrocene dimer, [(CH3CONHC5H4)Fe(C5H4CONHC5H4)Fe(C5H4CONHCH3)] (7), and a monomer, [(CH3CONHC5H4)Fe(C5H4CONHCH3)] (5), were synthesized, and their unique structures were determined by X-ray analysis. Amide planes are stacked with respect to each other in both crystal and dilute solution. These complexes form intermolecular NH ... O=C hydrogen bonds in the crystal. On the other hand, they form intramolecular NH ... O=C hydrogen bonds in a dilute solution as established by IR and H-1 NMR measurements. Spectral data suggest the presence of flapping structures in solution. Crystal data for 5: triclinic, P (1) over bar, a = 9.358(3) Angstrom, b = 9.947(4) Angstrom, c = 7.946(3) Angstrom, alpha = 106.86(3)degrees, beta = 113.15(3)degrees, gamma = 76.59(3)degrees, V= 644.9(5) Angstrom(3), Z = 2.7(.1)/2EtCN: orthorhombic, Pna(1), a = 7.467(4) Angstrom, b = 14.048(4) Angstrom, c = 23.400(5) Angstrom, Z = 4.