4-(3-methoxyphenyl)tetrahydro-2-pyranone | 869463-49-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 4-(3-methoxyphenyl)tetrahydro-2-pyranone
• 英文别名: rac-4-(3-methoxyphenyl)tetrahydro-2H-pyran-2-one；4-(3-methoxyphenyl)oxan-2-one
• CAS: 869463-49-0
• 化学式: C₁₂H₁₄O₃
• 分子量: 206.241
• InChiKey: YNEBGDQAIXKDCF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-(3-methoxyphenyl)pentane-1,5-diol 在 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 laccase from Trametes versicolor 作用下， 以 甲基叔丁基醚 为溶剂， 反应 12.0h， 以88%的产率得到4-(3-methoxyphenyl)tetrahydro-2-pyranone
  参考文献：
  名称：

  漆酶/ 2,2,6,6-四甲基哌啶氧基自由基（TEMPO）：高效催化体系，用于在水性和双相介质中选择性氧化伯羟基和氨基

  摘要：

  铜盐/ 2,2,6,6-四甲基哌啶氧基自由基（TEMPO）催化系统可实现伯醇的有效好氧氧化，但它们通常在水性介质中显示出降低的反应性。在本文中，我们报告了一种由云芝Trametes漆酶和TEMPO组成的氧化催化系统，该系统能够在室温下使用环境空气在缓冲溶液中工作。尽管此催化体系在水性体系中显示出很高的效率，但是添加甲基叔丁基醚可以降低TEMPO的负载量，还可以提高疏水性化合物的溶解度。这种实用的方法可以促进羟基或氨基的化学选择性好氧氧化，从而产生令人感兴趣的有机衍生物，例如醛，内酯，半乳糖或内酰胺。

  DOI：

  10.1002/adsc.201400260

文献信息

• Tricyclic Sulfoxide–Alkene Hybrid Ligands for Chiral Rh(I) Complexes: The “Matched” Diastereomer Catalyzes Asymmetric C–C Bond Formations
  作者：Alexander Nikol、Ziyun Zhang、Ahmed Chelouan、Laura Falivene、Luigi Cavallo、Alberto Herrera、Frank W. Heinemann、Ana Escalona、Sibylle Frieß、Alexander Grasruck、Romano Dorta

  DOI：10.1021/acs.organomet.0c00094

  日期：2020.4.27

  centers through the sulfur and alkene donor functions. These complexes catalyze the conjugate addition of arylboronic acids to cyclic Michael acceptors with enantioselectivities of up to 99% ee. DFT calculations show the preponderant influence of planar chirality of the ligand alkene function. The enantioselectivity switch observed between (RS,SC)-11 and (RS,RC)-12 is explained by the inverted cis–trans

  苯基二苯并[去质子化B，F ] tropylidene（8）用LDA /吨-BuOK基葡萄糖接着用廉价的非对映体任一淬火吨-Bu-亚磺酸盐（[R或（ - ）小号） - 11次，得到亚砜烯烃混合（S S ，S C）-9 /（S S ，R C）-10和（R S ，R C）-9 /（R S ，S C）-10的非对映体对分别通过色谱/重结晶可将其分离成四个异构体。光学纯的非对映体配体（S S ，S C）-9和（S S ，R C）-10与[RhCl（coe）2 ] 2反应形成双核络合物（R S ，S C）-11和（R S ，R C）-12，其中双齿配体通过硫和烯烃供体的功能配位金属中心。这些络合物以高达99％ee的对映选择性催化芳基硼酸与环状Michael受体的共轭加成。DFT计算显示了配体烯烃官能团的平面手性的主要影响。在（R S ，S C）-11和（R S ，R C）-12之间观察到的对映选择性