α-Pentyl-acetessigsaeure-tert-butylester | 93567-72-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 酮酸及其衍生物
• 英文名称: α-Pentyl-acetessigsaeure-tert-butylester
• 英文别名: 2-n-Pentyl-acetessigsaeure-tert-butylester；α-Amyl-acetessigsaeure-tert-butylester
• CAS: 93567-72-7
• 化学式: C₁₃H₂₄O₃
• 分子量: 228.332
• InChiKey: JMGCGQGGPRMCFE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.11
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  43.37
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  α-Pentyl-acetessigsaeure-tert-butylester 在 4-乙酰氨基苯磺酰叠氮 、 copper diacetate 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 lithium tert-butoxide 、 叔丁醇 作用下， 以 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 tert-butyl 2-morpholinoheptanoate
  参考文献：
  名称：

  Cu 催化 α-重氮酯与 O-苯甲酰羟胺的交叉亲电偶联合成非天然 N-烷基 α-氨基酸衍生物

  摘要：

  我们描述了一种铜催化的交叉亲电偶联反应，以 Cu(OAc) 2为催化剂，聚甲基氢硅烷 (PMHS) 为氢化物试剂，由 α-重氮酯与O-苯甲酰羟胺合成 α-氨基酸衍生物。证明了优异的官能团相容性。以 2-diazo-3-oxobutanoate 乙酯为前体，Cu-acetoacetate 复合物已通过 ESI-MS 分析表征。自由基陷阱实验的结果与以氮为中心的自由基的中介作用一致。该策略提供了一种简单且廉价的 α-氨基酸衍生物合成方法。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c04161
• 作为产物：
  描述：

  乙酰乙酸叔丁酯 、 1-溴戊烷 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 α-Pentyl-acetessigsaeure-tert-butylester
  参考文献：
  名称：

  Cu 催化 α-重氮酯与 O-苯甲酰羟胺的交叉亲电偶联合成非天然 N-烷基 α-氨基酸衍生物

  摘要：

  我们描述了一种铜催化的交叉亲电偶联反应，以 Cu(OAc) 2为催化剂，聚甲基氢硅烷 (PMHS) 为氢化物试剂，由 α-重氮酯与O-苯甲酰羟胺合成 α-氨基酸衍生物。证明了优异的官能团相容性。以 2-diazo-3-oxobutanoate 乙酯为前体，Cu-acetoacetate 复合物已通过 ESI-MS 分析表征。自由基陷阱实验的结果与以氮为中心的自由基的中介作用一致。该策略提供了一种简单且廉价的 α-氨基酸衍生物合成方法。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c04161

文献信息

• Lawesson,S.-O. et al., Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1964, vol. 83, p. 464 - 468
  作者：Lawesson,S.-O. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Naeslund,G. et al., Acta Chemica Scandinavica (1947), 1962, vol. 16, p. 1324 - 1328
  作者：Naeslund,G. et al.

  DOI：——

  日期：——