2-nitro-1-naphthaldehyde | 58998-07-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-nitro-1-naphthaldehyde
• 英文别名: 2-nitronaphthaldehyde；2-Nitronaphthalene-1-carbaldehyde
• CAS: 58998-07-5
• 化学式: C₁₁H₇NO₃
• 分子量: 201.181
• InChiKey: RBNOOAYOTXDPKR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  62.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-nitro-1-naphthaldehyde 在 吡啶 、 铁粉 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 ethyl (E)-3-(2-(methylsulfonamido)naphthalen-1-yl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  N-杂环卡宾催化β-取代丙烯酰胺的对映选择性Rauhut-Currier反应

  摘要：

  β-取代的丙烯酰胺具有低亲电性，尚未在对映选择性 Rauhut-Currier 反应中得到利用。通过利用酰胺和中等亲核N中的吸电子保护-杂环卡宾，这种衬底都被转换为对映体富集喹诺酮类。该反应以完全的非对映选择性、良好的产率和适度的对映选择性进行。据报道，衍生化以及计算研究支持通过氮的吸电子保护降低酰胺键特性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c03554
• 作为产物：
  描述：

  (E)-N-methoxy-1-naphthalen-1-ylmethanimine 在 dipotassium peroxodisulfate 、 silver(I) nitrite 、 聚合甲醛 、 palladium(II) trifluoroacetate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 56.0h， 生成 2-nitro-1-naphthaldehyde
  参考文献：
  名称：

  通过钯催化螯合辅助 CH 硝化从苯甲醛区域特异性合成取代的 2-硝基苯甲醛

  摘要：

  已经开发出一种由取代苯甲醛区域特异性合成取代 2-硝基苯甲醛的方法，该方法涉及三步法，其中钯催化的螯合辅助 C-H 硝化作为关键步骤。在该方法中，O-甲基醛肟作为钯催化的取代苯甲醛肟的邻硝化的可去除导向基团，并且可以在随后将所得2-硝基苯甲醛肟转化为2-硝基苯甲醛时去除。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201402451

文献信息

• Vasicine from Adhatoda vasica as an organocatalyst for metal-free Henry reaction and reductive heterocyclization of o-nitroacylbenzenes
  作者：Sushila Sharma、Manoranjan Kumar、Vinod Bhatt、Onkar S. Nayal、Maheshwar S. Thakur、Neeraj Kumar、Bikram Singh、Upendra Sharma

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.09.095

  日期：2016.11

  Vasicine, a quinazoline alkaloid, from the leaves of Adhatoda vasica, has been utilized as an efficient catalyst for metal and base free Henry reaction of various aldehydes with nitro alkanes. The method can be used in the synthesis of various β-nitro alcohols under mild reaction conditions without use of hazardous organic solvents and expensive catalysts. Vasicine is also applied successfully for

  Vasicine是一种来自Adhatoda vasica叶片的喹唑啉生物碱，已被用作各种醛与硝基烷烃的无金属和无碱亨利反应的有效催化剂。该方法可用于在温和的反应条件下合成各种β-硝基醇，而无需使用危险的有机溶剂和昂贵的催化剂。瓦西辛还成功地用于在温和条件下以高收率从邻硝基硝基苯一锅合成2，1-苯并恶唑。
• 4,6-Substituted-1H-Indazoles as potent IDO1/TDO dual inhibitors
  作者：Lingling Yang、Yang Chen、Junlin He、Emmanuel Mfotie Njoya、Jianjun Chen、Siyan Liu、Congqiang Xie、Wenze Huang、Fei Wang、Zhouyu Wang、Yuzhi Li、Shan Qian

  DOI：10.1016/j.bmc.2019.02.014

  日期：2019.3

  Indoleamine 2,3-dioxygenase 1 (IDO1) and tryptophan 2,3-dioxygenase (TDO) are constitutively overexpressed in many types of cancer cells and exert important immunosuppressive functions. In this article, a series of 4,6-substituted-1H-indazole derivatives were synthesized and evaluated the inhibitory activities against IDO1 and TDO, as well as their structure-activity relationships (SARs). Among these

  吲哚胺 2,3-双加氧酶 1 (IDO1) 和色氨酸 2,3-双加氧酶 (TDO) 在许多类型的癌细胞中组成型过度表达并发挥重要的免疫抑制功能。在本文中，合成了一系列 4,6-取代-1H-吲唑衍生物并评估了对 IDO1 和 TDO 的抑制活性，以及​​它们的构效关系 (SAR)。其中，化合物 35 显示出最强的 IDO1 抑制效力，在酶促测定中的 IC50 值为 0.74 μM，在 HeLa 细胞中的 IC50 值为 1.37 μM。蛋白质印迹结果的定量分析表明，35 以浓度依赖性方式显着降低 INFγ 诱导的 IDO1 表达。此外，35 显示出有希望的 TDO 抑制，在酶促测定中的 IC50 值为 2.93 μM，在 A172 细胞中为 7.54 μM。而且，化合物35在CT26异种移植模型中表现出体内抗肿瘤活性。这些发现表明 1H-吲唑衍生物 35 是一种有效的 IDO1/TDO 双重抑制剂，具有开发用于
• Novel photochromic spiro compounds based on thieno[3,2-<i>b</i>]pyrroles
  作者：Mikhail M. Krayushkin、Valerii Z. Shirinian、Alexey A. Shimkin、Arthur K. Mailian、Anatoly V. Metelitsa、Sergei O. Bezugliy

  DOI：10.1002/poc.1238

  日期：2007.11

  Previously unknown spiro compounds of thienopyrroline series were synthesized by a convenient method starting from easily accessible 3-hydroxythiophene derivatives. The photochromic properties of spiro compounds of thienopyrroline series were studied. Copyright © 2007 John Wiley & Sons, Ltd.

  通过方便的方法，从容易获得的3-羟基噻吩衍生物开始，合成了噻吩并吡咯啉系列的未知螺化合物。研究了噻吩并吡咯啉系列螺化合物的光致变色性质。版权所有©2007 John Wiley＆Sons，Ltd.
• Targeted liposomes encapsulated iridium(III) compound greatly enhance anticancer efficacy and induce cell death via ferroptosis on HepG2 cells
  作者：Jing Chen、Wenlong Li、Gechang Li、Xiaoming Liu、Chunxia Huang、Hua Nie、Lijuan Liang、Yi Wang、Yunjun Liu

  DOI：10.1016/j.ejmech.2023.116078

  日期：2024.2

  2-phenyl-1H-imidazo[4,5-f][1,10]phenanthroline (PIP), 2-(2-nitrophenyl)-1H-imidazo[4,5-f][1,10]phenanthroline (NPIP), 2-(2-nitronaphthalen-1-yl)-1H-imidazo[4,5-f][1,10]phenanthroline (NNIP) and their iridium(III) metal compounds [Ir(ppy)2(PIP)](PF6) (ppy = 2-phenylpyridine, 1a), [Ir(ppy)2(NPIP)](PF6) (1b), [Ir(ppy)2(NNIP)](PF6) (1c) were designed and synthesized. The anti-cancer activities of 1a, 1b and

  在本研究中，配体 2-苯基-1H-咪唑并[4,5-f][1,10]菲咯啉 (PIP)、2-(2-硝基苯基)-1H-咪唑并[4,5-f][1、 10]菲咯啉 (NPIP)、2-(2-硝基萘-1-基)-1H-咪唑并[4,5-f][1,10]菲咯啉 (NNIP) 及其铱(III)金属化合物 [Ir(ppy) ) 2 (PIP)](PF 6 ) (ppy = 2-苯基吡啶, 1a), [Ir(ppy) 2 (NPIP)](PF 6 ) (1b), [Ir(ppy) 2 (NNIP)](PF 6 ) (1c) 被设计和合成。采用MTT法检测1a、1b和1c对BEL-7402、HepG2、SK-Hep1和非癌LO2的抗癌活性。 1a显示中等抗癌活性，1b和1c显示低抗癌活性或无抗癌活性。为了提高抗癌效果，将化合物1a、1b和1c封装到普通或靶向脂质体中，制成1alip、1blip、1clip或靶向1aTlip、1bTlip和1cTlip。
• [EN] 4-AROMATIC HETEROCYCLIC SUBSTITUTED INDAZOLE AND USE THEREOF AS IDO/TDO DUAL INHIBITOR<br/>[FR] INDAZOLE HÉTÉROCYCLIQUE 4-AROMATIQUE SUBSTITUÉ ET SON UTILISATION EN TANT QU'INHIBITEUR DOUBLE D'IDO/TDO<br/>[ZH] 4位芳杂环取代的吲唑类化合物及其作为IDO/TDO双重抑制剂的用途
  申请人：UNIV XIHUA

  公开号：WO2020113816A1

  公开（公告）日：2020-06-11

  本发明公开了一种式(I)所示的4位芳杂环取代的吲唑类化合物作为IDO/TDO双重抑制剂的用途。本发明化合物对IDO/TDO酶和IDO/TDO细胞均具有优异的抑制作用，而且体内具有显著抗肿瘤活性，可以用于预防和/或治疗多种疾病，如肿瘤、神经退行性疾病、阿尔茨海默病、帕金森病、抑郁症、细胞免疫激活相关的感染、或色氨酸代谢异常等。