(S,S)-tert-butyl 3-acetoxy-2-isobutyl-4-oxo-6-propyl-3,4-dihydropyridine-1(2H)-carboxylate | 1321589-55-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: (S,S)-tert-butyl 3-acetoxy-2-isobutyl-4-oxo-6-propyl-3,4-dihydropyridine-1(2H)-carboxylate
• 英文别名: tert-butyl (2S,3S)-3-acetyloxy-2-(2-methylpropyl)-4-oxo-6-propyl-2,3-dihydropyridine-1-carboxylate
• CAS: 1321589-55-2
• 化学式: C₁₉H₃₁NO₅
• 分子量: 353.459
• InChiKey: AOGNUSWIUPMZAN-RDJZCZTQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.74
• 拓扑面积：
  72.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (1Z)-1-偶氮基-5-甲基-3-({[(2-甲基-2-丙基)氧基]羰基}氨基)-1-己烯-2-醇 在 silver hexafluoroantimonate 、 正丁基锂 、 三苯基膦氯金 、 silver nitrate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 1,2-二氯乙烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (S,S)-tert-butyl 3-acetoxy-2-isobutyl-4-oxo-6-propyl-3,4-dihydropyridine-1(2H)-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Enantiospecific Synthesis of Pyridinones as Versatile Intermediates toward Asymmetric Piperidines

  摘要：

  The enantiospecific syntheses of pyridinones from amino acids via a gold-catalyzed strategy are reported. Excellent stereocontrol was observed during the cyclization. This approach provides a straightforward tool for further synthetic applications toward piperidines.

  DOI：

  10.1021/ol201698m