(3aS,4S,7aR)-4-(4-methoxyphenyl)tetrahydrospiro[benzo[d][1,3]dioxole-2,1'-cyclohexan]-6(3aH)-one | 1632146-87-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (3aS,4S,7aR)-4-(4-methoxyphenyl)tetrahydrospiro[benzo[d][1,3]dioxole-2,1'-cyclohexan]-6(3aH)-one
• 英文别名: (3aR,7S,7aS)-7-(4-methoxyphenyl)spiro[4,6,7,7a-tetrahydro-3aH-1,3-benzodioxole-2,1'-cyclohexane]-5-one
• CAS: 1632146-87-2
• 化学式: C₁₉H₂₄O₄
• 分子量: 316.397
• InChiKey: ZRELTCZPNSQUFF-KSZLIROESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.63
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3aS,4S,7aR)-4-(4-methoxyphenyl)tetrahydrospiro[benzo[d][1,3]dioxole-2,1'-cyclohexan]-6(3aH)-one 在 2,6-二甲基吡啶 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.33h， 生成 (1S,6R)-4'-methoxy-6-((triethylsilyl)oxy)-1,6-dihydro-[1,1'-biphenyl]-3(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  具有抗肿瘤特性的杂合天然产物类似物的合成

  摘要：

  （-）-奎尼酸衍生的烯酮的高产率和非对映选择性共轭加成反应提供了访问小分子抗肿瘤天然产物蒽醌A和COTC杂合类似物的途径。评估了新化合物对A549非小细胞肺癌细胞系的抗增殖活性，揭示了一些有用的构效关系。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2016.07.033
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基苯硼酸 、 (4S,5R)-4-O,5-O-cyclohexylidene-4,5-dihydroxycyclohex-2-en-1-one 在 [Rh(OH)(cod)]2 、 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 6.5h， 以93%的产率得到(3aS,4S,7aR)-4-(4-methoxyphenyl)tetrahydrospiro[benzo[d][1,3]dioxole-2,1'-cyclohexan]-6(3aH)-one
  参考文献：
  名称：

  具有抗肿瘤特性的杂合天然产物类似物的合成

  摘要：

  （-）-奎尼酸衍生的烯酮的高产率和非对映选择性共轭加成反应提供了访问小分子抗肿瘤天然产物蒽醌A和COTC杂合类似物的途径。评估了新化合物对A549非小细胞肺癌细胞系的抗增殖活性，揭示了一些有用的构效关系。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2016.07.033

文献信息

• Serendipitous Discovery of a Cascade Approach to Perhydrodibenzofuranones Related to the Natural Product Incarviditone
  作者：Roger Whitehead、Stephania Christou、Alyn Edwards、Robin Pritchard、Peter Quayle、Ian Stratford

  DOI：10.1055/s-0033-1341081

  日期：——

  The unexpected discovery of an eliminative deprotection and cyclodimerization cascade reaction sequence led to the preparation of a series of perhydrodibenzofuranones that bear a structural resemblance to the natural product incarviditone. One of the novel dimers was found to show significant antiproliferative activity towards a non-small-cell lung cancer cell line, and represents a useful lead compound for the discovery of more potent anti-cancer agents.
• Synthesis of hybrid natural product analogues with anti-tumour properties
  作者：Stephania Christou、Alyn C. Edwards、Robin G. Pritchard、Peter Quayle、Yiwei Song、Ian J. Stratford、Katharine F. Williams、Roger C. Whitehead

  DOI：10.1016/j.tet.2016.07.033

  日期：2016.9

  High yielding and diastereoselective conjugate addition reactions of a (−)-quinic acid derived enone have provided access to a small library of hybrid analogues of the anti-tumour natural products antheminone A and COTC. The novel compounds were assessed for their antiproliferative activities towards the A549 non-small-cell lung cancer cell line revealing some useful structure-activity relationships

  （-）-奎尼酸衍生的烯酮的高产率和非对映选择性共轭加成反应提供了访问小分子抗肿瘤天然产物蒽醌A和COTC杂合类似物的途径。评估了新化合物对A549非小细胞肺癌细胞系的抗增殖活性，揭示了一些有用的构效关系。