bis(2-carboxyethylethyl) diselenide | 86247-54-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: bis(2-carboxyethylethyl) diselenide
• 英文别名: 4,5-diselena-octanedioic acid diethyl ester；Bis-(2-aethoxycarbonyl-aethyl)-diselenid；4,5-Diselena-octandisaeure-diaethylester；Ethyl 3-[(3-ethoxy-3-oxopropyl)diselanyl]propanoate
• CAS: 86247-54-3
• 化学式: C₁₀H₁₈O₄Se₂
• 分子量: 360.171
• InChiKey: BJEZZPCOAWCKFG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  393.8±52.0 °C(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.05
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2-methylallyl)palladium-chloride dimer 、 bis(2-carboxyethylethyl) diselenide 在 NaBH₄ 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 以88%的产率得到[Pd(μ-SeCH2CH2COOEt)(η3-C4H7)]3
  参考文献：
  名称：

  Oligomeric allyl-palladium(ii) complexes of β-substituted ethylselenolates: Syntheses, structures and thermal decomposition

  摘要：

  三核烯丙基钯配合物[Pd(µ-SeCH2CH2COOR)(·3-C3H4R²)]3（R = H、Me、Et，R² = H、Me）是通过[Pd2(µ-Cl)2(·3-C3H4R²)2]与NaSeCH2CH2COOR反应合成的。这些配合物在溶液中以二聚体形式存在，处于动态平衡状态，并且在室温下具有流动性，如可变温度1H NMR光谱所示。DFT计算表明，二聚体和三聚体之间的能量差异可以忽略不计，并且表明空间因素和角应变之间的微妙平衡决定了反应产物。这些配合物（R² = H）与[Pd2(µ-Cl)2(·3-C3H5)2]反应后，形成异桥联配合物[Pd2(µ-Cl)(µ-SeCH2CH2COOR)(·3-C3H5)2]（R = Me、Et）。所有配合物均通过NMR（1H、13C、77Se）光谱进行了表征。[Pd(µ-SeCH2CH2COOEt)(·3-C3H5)]3的分子结构显示，六元Pd3Se3环呈椅子构象，其中所有烯丙基基团位于环的一

  DOI：

  10.1039/c1dt10392j
• 作为产物：
  描述：

  3-溴丙酸乙酯 在 dilithium diselenide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.33h， 以94%的产率得到bis(2-carboxyethylethyl) diselenide
  参考文献：
  名称：

  非质子介质中的二硒化锂-一种合成有机二硒化物的方便试剂

  摘要：

  在二苯乙炔作为催化剂的存在下，用锂在THF中还原硒，得到二硒化锂，其与亲电试剂反应生成副产物烷基或芳基二硒化物1-3和硒化物4。阐述了基于该反应制备二硒化物的有用方法。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)89801-x

文献信息

• Metal-free synthesis of selenoesters directly from carboxylic acids using bifunctional selenoureas under batch and continuous-flow conditions
  作者：Mouzma Mhate、Chandra Sekhara Mahanta、Devendra K. Dhaked、Velyutham Ravichandiran、Sharada Prasanna Swain

  DOI：10.1039/d3cc02872k

  日期：——

  A new metal-free method for the synthesis of selenoesters directly from carboxylic acids in a flow reactor is reported. The carboxylic acids, Michael acceptors, and bifunctional selenoureas (source of selenium and nucleophile, activator of carbonyl group) were reacted to obtain selenoesters (up to 70% yield). An evidence-backed plausible mechanism is also presented.

  报道了一种在流动反应器中直接从羧酸合成硒酯的新的无金属方法。羧酸、迈克尔受体和双功能硒脲（硒和亲核试剂的来源，羰基的活化剂）反应得到硒酯（产率高达 70%）。还提出了一种有证据支持的合理机制。
• Preparation of beta,beta'-diselenodipropionic acid
  申请人：MACPEEK DONALD L

  公开号：US02729676A1

  公开（公告）日：1956-01-03
• SYPER, LUDWIK;MLOCHOWSKI, JACEK, TETRAHEDRON, 44,(1988) N 19, C. 6119-6130
  作者：SYPER, LUDWIK、MLOCHOWSKI, JACEK

  DOI：——

  日期：——