5-acetyl-4-hydroxy-pyran-2,6(3H)-dione | 33525-09-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: 5-acetyl-4-hydroxy-pyran-2,6(3H)-dione
• 英文别名: 3-Acetyl-4-hydroxypyran-2,6(5H)-dion；5-Acetyl-4-hydroxypyran-2,6(5H)-dion；5-acetyl-4-hydroxy-3H-pyran-2,6-dione
• CAS: 33525-09-6
• 化学式: C₇H₆O₅
• 分子量: 170.122
• InChiKey: ZNEFRBBRICTYMQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  126-128 °C(Solv: benzene (71-43-2))
• 沸点：
  388.7±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.575±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  80.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-acetyl-4-hydroxy-pyran-2,6(3H)-dione 在 水 作用下， 生成 2-acetyl-3-oxo-glutaric acid
  参考文献：
  名称：

  丙酮二羧酸酐（四氢吡喃酮）及其单乙酰基和二乙酰基衍生物与胺的反应

  摘要：

  丙酮二羧酸与乙酸酐反应，得到丙酮二羧酸酐（I），其α-乙酰基衍生物（II）和其α，α'-二乙酰基衍生物（III）。化合物（Ⅰ）和（Ⅱ）与苯胺反应，分别得到乙酰乙酰苯胺和3，5-二氧代-4-羧基己腈（IVb）。化合物（III）产生了茴香（IXa）和（Xa）。在浓硫酸中，化合物（IXa）异构化为在几个方面类似于苯胺基氢乙酸（XII）的羧基苯胺基氢乙酸（XV）。加热时，化合物（IXa），（Xa）和（XV）经历了类似的跨环重排。

  DOI：

  10.1039/j39710002721

文献信息

• Carbostyril derivatives and antiallergic agent
  申请人：SAWAI PHARMACEUTICAL CO., LTD.

  公开号：EP0577325A1

  公开（公告）日：1994-01-05

  1. A compound of the formula: wherein the symbol of a solid line with a broken line means a single bond or a double bond, R and R' are independently selected from the group consisting of hydrogen atom, halogen atom, lower alkyl, nitro, unsubstituted amino and substituted amino, A and B are independently selected from the group consisting of hydrogen atom, lower alkyl optionally substituted with a lower cycloalkyl, aryl optionally substituted with one or more halogen atoms and the group: -Y-R² wherein Y is lower alkylene and R² is the group: wherein m is integer of 1 to 3, n is 0 or 1, Z is >N-, >CH- or >C=, R³ is diaryl(lower)alkyl optionally substituted with one or more halogen atoms or is condensed heterocyclic group optionally substituted with oxo, with the proviso that (a) at least one of A and B is the group -Y-R², and (b) when A is hydrogen atom and B is the group -Y-R², then Z is >CH- or >C= if R³ is condensed heterocyclic group optionally substituted with oxo and n is O or a pharmaceutically acceptable salt thereof. The compounds of the above formula have antiallergic activity.

  1.式中的化合物： 其中实线与断线的符号表示单键或双键、 R和R'独立地选自由氢原子、卤素原子、低级烷基、硝基、未取代氨基和取代氨基组成的组、 A 和 B 独立地选自由氢原子、任选被低级环烷基取代的低级烷基、任选被一个或多个卤素原子取代的芳基以及以下基团组成的组中：-Y-R² 其中 Y 为低级亚烷基，R² 为以下基团： 其中 m 为 1 至 3 的整数，n 为 0 或 1，Z 为 >N-、>CH- 或 >C=，R³ 为二芳基（低级）烷基，可任选被一个或多个卤素原子取代，或为缩合杂环基团，可任选被氧代取代，但条件是 (a) A 和 B 中至少有一个是基团-Y-R²，且 (b) 当 A 为氢原子，B 为基团-Y-R² 时，如果 R³ 为可选被氧代取代的缩合杂环基团且 n 为 O，则 Z 为 >CH- 或 >C= 或其药学上可接受的盐。上式化合物具有抗过敏活性。
• FRANDSEN E. G.; JACOBSEN N., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS, PART 1, 1978, NO 9, 933-936
  作者：FRANDSEN E. G.、 JACOBSEN N.

  DOI：——

  日期：——
• US5457099A
  申请人：——

  公开号：US5457099A

  公开（公告）日：1995-10-10