4-(1H-indazol-4-yl)-3-(pyridin-4-yl)-1H-pyrazol-5-amine | 1186334-72-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡唑类
• 英文名称: 4-(1H-indazol-4-yl)-3-(pyridin-4-yl)-1H-pyrazol-5-amine
• 英文别名: 4-(1H-indazol-4-yl)-5-pyridin-4-yl-1H-pyrazol-3-amine
• CAS: 1186334-72-4；1202183-95-6
• 化学式: C₁₅H₁₂N₆
• 分子量: 276.3
• InChiKey: OLASYVLJJIHGDA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  593.3±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.433±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  96.3
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(1H-indazol-4-yl)-3-(pyridin-4-yl)-1H-pyrazol-5-amine 在 盐酸 、 水 、 碳酸氢钠 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 108.0h， 生成 7-[2-chloro-4-((1S,4S)-2,5-diaza-bicyclo[2.2.1]hept-2-yl)-phenyl]-3-(1H-indazol-4-yl)-2-pyridin-4-yl-pyrazolo[1,5-a]pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  [EN] BRIDGED, BICYCLIC HETEROCYCLIC OR SPIRO BICYCLIC HETEROCYCLIC DERIVATIVES OF PYRAZOLO[1,5-A]PYRIMIDINES, METHODS FOR PREPARATION AND USES THEREOF
  [FR] DÉRIVÉS HÉTÉROCYCLIQUES BICYCLIQUES PONTÉS OU HÉTÉROCYCLIQUES BICYCLIQUES SPIRO DE PYRAZOLO[1,5-A]PYRIMIDINES, LEURS PROCÉDÉS DE PRÉPARATION ET LEURS UTILISATIONS

  摘要：

  公开号：

  WO2009108838A8
• 作为产物：
  描述：

  1H-吲唑-4-甲酸甲酯 在 N,N-二甲基甲酰胺 锂硼氢 、 sodium hydride 、 caesium carbonate 、 戴斯-马丁氧化剂 、 一水合肼 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 异丙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 27.83h， 生成 4-(1H-indazol-4-yl)-3-(pyridin-4-yl)-1H-pyrazol-5-amine
  参考文献：
  名称：

  [EN] BRIDGED, BICYCLIC HETEROCYCLIC OR SPIRO BICYCLIC HETEROCYCLIC DERIVATIVES OF PYRAZOLO[1,5-A]PYRIMIDINES, METHODS FOR PREPARATION AND USES THEREOF
  [FR] DÉRIVÉS HÉTÉROCYCLIQUES BICYCLIQUES PONTÉS OU HÉTÉROCYCLIQUES BICYCLIQUES SPIRO DE PYRAZOLO[1,5-A]PYRIMIDINES, LEURS PROCÉDÉS DE PRÉPARATION ET LEURS UTILISATIONS

  摘要：

  公开号：

  WO2009108838A8

文献信息

• Novel pyrazolopyrimidines as highly potent B-Raf inhibitors
  作者：Martin J. Di Grandi、Dan M. Berger、Darrin W. Hopper、Chunchun Zhang、Minu Dutia、Alejandro L. Dunnick、Nancy Torres、Jeremy I. Levin、George Diamantidis、Christoph W. Zapf、Jonathan D. Bloom、YongBo Hu、Dennis Powell、Donald Wojciechowicz、Karen Collins、Eileen Frommer

  DOI：10.1016/j.bmcl.2009.10.058

  日期：2009.12

  A novel series of pyrazolo[1,5-a]pyrimidines bearing a 3-hydroxyphenyl group at C(3) and substituted tropanes at C(7) have been identified as potent B-Raf inhibitors. Exploration of alternative functional groups as a replacement for the C(3) phenol demonstrated indazole to be an effective isostere. Several compounds possessing substituted indazole residues, such as 4e, 4p, and 4r, potently inhibited

  一种新型的吡唑并[1,5- a ]嘧啶在C（3）处带有3-羟基苯基，在C（7）处具有取代的托烷类被确定为有效的B-Raf抑制剂。探索替代的官能团，以取代C（3）酚证明吲唑是有效的等排物。几种具有取代的吲唑残基的化合物（例如4e，4p和4r）在亚微摩尔浓度下可有效抑制A375和WM266细胞系中的细胞增殖，后两种化合物在细胞中也表现出良好的治疗指数。
• Bridged, Bicyclic Heterocyclic or Spiro Bicyclic Heterocyclic Derivatives of Pyrazolo[1, 5-A]Pyrimidines, Methods for Preparation and Uses Thereof
  申请人：Levin Jeremy Ian

  公开号：US20100029657A1

  公开（公告）日：2010-02-04

  Compounds of formula A: and pharmaceutically acceptable salts thereof are described, which selectively inhibit Raf kinase activity and are useful for treating disorders mediated by Raf kinases.

  描述了化学式A的化合物及其药学上可接受的盐，这些化合物可选择性地抑制Raf激酶活性，并用于治疗由Raf激酶介导的疾病。
• Indazolylpyrazolopyrimidine as Highly Potent B-Raf Inhibitors with in Vivo Activity
  作者：Xiaolun Wang、Dan M. Berger、Edward J. Salaski、Nancy Torres、Minu Dutia、Cilien Hanna、Yongbo Hu、Jeremy I. Levin、Dennis Powell、Donald Wojciechowicz、Karen Collins、Eileen Frommer、Judy Lucas

  DOI：10.1021/jm1007566

  日期：2010.11.11

  Novel indazolylpyrazolo[1,5-a]pyrimidine analogues have been prepared and found to be extremely potent type I B-Raf inhibitors. The lead compound shows good selectivity against a panel of 60 kinases, possesses a desirable pharmacokinetic profile, and demonstrates excellent in vivo antitumor efficacy in B-Raf mutant xenograft models.
• BRIDGED, BICYCLIC HETEROCYCLIC OR SPIRO BICYCLIC HETEROCYCLIC DERIVATIVES OF PYRAZOLO[1,5-A]PYRIMIDINES, METHODS FOR PREPARATION AND USES THEREOF
  申请人：Wyeth LLC

  公开号：EP2271649A1

  公开（公告）日：2011-01-12
• [EN] BRIDGED, BICYCLIC HETEROCYCLIC OR SPIRO BICYCLIC HETEROCYCLIC DERIVATIVES OF PYRAZOLO[1,5-A]PYRIMIDINES, METHODS FOR PREPARATION AND USES THEREOF<br/>[FR] DÉRIVÉS HÉTÉROCYCLIQUES BICYCLIQUES PONTÉS OU HÉTÉROCYCLIQUES BICYCLIQUES SPIRO DE PYRAZOLO[1,5-A]PYRIMIDINES, LEURS PROCÉDÉS DE PRÉPARATION ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：WYETH CORP

  公开号：WO2009108838A8

  公开（公告）日：2009-11-12