2-methoxyethyl 2-(4-methylphenylsulfonamido)acetate | 900795-39-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-methoxyethyl 2-(4-methylphenylsulfonamido)acetate
• 英文别名: 2-Methoxyethyl 2-[(4-methylphenyl)sulfonylamino]acetate
• CAS: 900795-39-3
• 化学式: C₁₂H₁₇NO₅S
• 分子量: 287.337
• InChiKey: DWILNDMTULUFKR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  90.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methoxyethyl 2-(4-methylphenylsulfonamido)acetate 、 丁炔二酸二乙酯 在 三苯基膦 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 16.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  EGFR 和 HER2 蛋白酪氨酸激酶的吡咯并三嗪-5-羧酸酯抑制剂和 C-4 取代的吡咯-2,3-二羧酸二酯的新型一锅合成

  摘要：

  在 C-5 上具有酯基的吡咯并三嗪被制备并评估为 EGFR 和 HER2 受体酪氨酸激酶的抑制剂，这些激酶是癌症治疗的验证靶点。C-5 酯 (15) 至少与其 C-6 酯类似物 (17) 一样有效，这是已知系列吡咯并三嗪 EGRF/HER2 激酶抑制剂的一个例子，显示出良好的生化和细胞活性。C-5 酯是由吡咯 2,3-二酯合成的，该二酯是通过新的一锅法制备的。这涉及容易获得的 α-氨基酸酯或酮的 N-甲苯磺酰基衍生物与三苯基膦和乙炔二羧酸二乙酯的反应，通过分子内 Wittig 烯化反应形成 3-吡咯啉。3-吡咯啉中间体没有被分离，而是直接用碱处理以消除甲苯亚磺酸并以良好的产率生成吡咯2,3-二酯。

  DOI：

  10.1139/v06-037
• 作为产物：
  描述：

  乙二醇甲醚 、 N-对甲苯磺酰甘氨酸 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 xylene 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 2-methoxyethyl 2-(4-methylphenylsulfonamido)acetate
  参考文献：
  名称：

  EGFR 和 HER2 蛋白酪氨酸激酶的吡咯并三嗪-5-羧酸酯抑制剂和 C-4 取代的吡咯-2,3-二羧酸二酯的新型一锅合成

  摘要：

  在 C-5 上具有酯基的吡咯并三嗪被制备并评估为 EGFR 和 HER2 受体酪氨酸激酶的抑制剂，这些激酶是癌症治疗的验证靶点。C-5 酯 (15) 至少与其 C-6 酯类似物 (17) 一样有效，这是已知系列吡咯并三嗪 EGRF/HER2 激酶抑制剂的一个例子，显示出良好的生化和细胞活性。C-5 酯是由吡咯 2,3-二酯合成的，该二酯是通过新的一锅法制备的。这涉及容易获得的 α-氨基酸酯或酮的 N-甲苯磺酰基衍生物与三苯基膦和乙炔二羧酸二乙酯的反应，通过分子内 Wittig 烯化反应形成 3-吡咯啉。3-吡咯啉中间体没有被分离，而是直接用碱处理以消除甲苯亚磺酸并以良好的产率生成吡咯2,3-二酯。

  DOI：

  10.1139/v06-037