methyl (R)-3-acetamido-2-methylpropanoate | 204188-90-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (R)-3-acetamido-2-methylpropanoate
• 英文别名: methyl (2R)-3-acetamido-2-methylpropanoate
• CAS: 204188-90-9
• 化学式: C₇H₁₃NO₃
• 分子量: 159.185
• InChiKey: CMIQSZKPCDCNGF-RXMQYKEDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(羟甲基)丙烯酸甲酯 在 甲烷磺酸 、 (+)-1,2-bis[(2S,5S)-2,5-diethylphospholano]benzene(cyclooctadiene)rhodium(I) tetrafluoroborate 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 25.0~110.0 ℃ 、2.5 MPa 条件下， 反应 26.25h， 生成 methyl (R)-3-acetamido-2-methylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of enantiopure β2-homoalanine derivatives via rhodium catalyzed asymmetric hydrogenation

  摘要：

  The stereoselective synthesis of chiral beta(2)-homoalanine derivatives with 99% ee by the Rh-catalyzed enantioselective hydrogenation of prochiral 2-aminomethyl acrylates is described. The subsequent transformation to chiral 3-amino-2-methylpropanols is also demonstrated. (c) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2013.02.011

文献信息

• NDIPhos as a platform for chiral supramolecular ligands in rhodium-catalyzed enantioselective hydrogenation
  作者：Guillaume Force、Robert J. Mayer、Marie Vayer、David Lebœuf

  DOI：10.1039/d3cc00695f

  日期：——

  Chiral naphthalene diimide ligands (NDIPhos) were exploited in rhodium-catalyzed enantioselective hydrogenation. The key feature of these ligands is their ability to self-assemble via π–π interactions to mimic bidentate ligands, offering a complementary method to traditional supramolecular strategies. This concept was further substantiated by computations with the composite electronic-structure method

  手性萘二酰亚胺配体 (NDIPhos) 被用于铑催化的对映选择性氢化。这些配体的关键特征是它们能够通过π-π 相互作用自组装以模拟双齿配体，为传统的超分子策略提供了一种补充方法。复合电子结构方法 r 2 SCAN-3c 的计算进一步证实了这一概念。