| 1428132-41-5

• 分子结构分类: 有机化合物
• CAS: 1428132-41-5
• 化学式: C₉H₆N₃OS*ClO₄
• 分子量: 303.683
• InChiKey: IAGWAOGQDUOHRT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.62
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  142.35
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  噻唑偶氮苯二酚 在 oxovanadium(IV) sulfate 、 calcium perchlorate tetrahydrate 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 36.0h， 以43%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Planar triazinium cations from vanadyl-mediated ring cyclizations: the thiazole species for efficient nuclear staining and photocytotoxicity

  摘要：

  通过1-(2-噻唑偶氮)-2-萘酚（H-TAN，1）、1-(2-吡啶偶氮)-2-萘酚（H-PAN，2）、2-(2'-噻唑偶氮)-对甲酚（H-TAC，3）和6-(2'-噻唑偶氮)-间苯二酚（H-TAR，5）的钒辅助环化反应，制备并表征了平面三嗪阳离子物种。还分离得到了一种二氧钒(V)物种[VO2(TAR)]（4）。化合物1、2和4进行了结构表征。1和2均具有平面结构，复合物4具有VVO3N2配位几何结构。环化的三嗪化合物在DMF-0.1 M四丁基高氯酸铵中形成自由基物种，电位范围为-0.06至-0.29 V vs. SCE，并由于阴离子物种的形成而产生第二个响应。共聚焦显微镜研究表明，与具有 fused 吡啶环的2相比，具有 fused 噻唑基团的1具有更高的细胞核摄取。这些化合物显示出与小牛胸腺DNA的部分嵌插结合模式。在氩气气氛下，化合物1在波长400-700 nm的可见光下表现出质粒DNA光裂解活性，对HeLa和MCF-7细胞分别具有15.1和3.4 μM的IC50值，而在暗处基本无毒，IC50值分别为90.4和21.9 μM。通过TDDFT研究合理化了实验数据。

  DOI：

  10.1039/c2dt32810k