4,7-bis(carboxymethyl)-1-(4-amino-benzyl)-1,4,7-triazacyclononane | 1310363-31-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 4,7-bis(carboxymethyl)-1-(4-amino-benzyl)-1,4,7-triazacyclononane
• 英文别名: 2,2′-(7-(4-aminobenzyl)-1,4,7-triazonane-1,4-diyl)diacetic acid；2-[4-[(4-Aminophenyl)methyl]-7-(carboxymethyl)-1,4,7-triazonan-1-yl]acetic acid
• CAS: 1310363-31-5
• 化学式: C₁₇H₂₆N₄O₄
• 分子量: 350.418
• InChiKey: NUYJFVKVROZJDV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  592.4±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.261±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -4.4
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  110
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,7-bis(carboxymethyl)-1-(4-amino-benzyl)-1,4,7-triazacyclononane 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 氯仿 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  用于与 PSMA 配体和一步 Al18F 标记的生物共轭的新型双功能 NODA 的合成

  摘要：

  Al 18 F 标记方法是一种相对较新的方法，它允许在一步程序和水溶液中对生物分子（如肽和蛋白质）进行放射性氟化。然而，[AlF] 2+与六齿螯合剂 NOTA 的复合物的不稳定性可能归因于游离18 F -和 [Al 18 F] 2+的解离和在骨中的积累。在这项研究中，我们设计并合成了一种新的双功能五齿 AlF-螯合剂p -SCN-PhPr-NODA 及其硝基形式p -NO 2 -PhPr-NODA。螯合剂p -NO 2根据DFT计算研究，与六齿螯合剂NOTA相比，-PhPr-NODA表现出由AA III络合动力学研究确定的增加的Al (III)络合动力学和对[AlF] 2+更强的配位能力。作为概念证明，双功能螯合剂p -SCN-PhPr-NODA 进一步与 PSMA 靶向部分 Glu-urea-Lys 缀合以形成 NODA-PrPh-GuL。缀合的肽在 Al 18 F 标记中显示出可接受的放射化学产率（12

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2022.116687
• 作为产物：
  描述：

  4-(溴甲基)苯基氨基甲酸叔丁酯 在 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 生成 4,7-bis(carboxymethyl)-1-(4-amino-benzyl)-1,4,7-triazacyclononane
  参考文献：
  名称：

  用于与 PSMA 配体和一步 Al18F 标记的生物共轭的新型双功能 NODA 的合成

  摘要：

  Al 18 F 标记方法是一种相对较新的方法，它允许在一步程序和水溶液中对生物分子（如肽和蛋白质）进行放射性氟化。然而，[AlF] 2+与六齿螯合剂 NOTA 的复合物的不稳定性可能归因于游离18 F -和 [Al 18 F] 2+的解离和在骨中的积累。在这项研究中，我们设计并合成了一种新的双功能五齿 AlF-螯合剂p -SCN-PhPr-NODA 及其硝基形式p -NO 2 -PhPr-NODA。螯合剂p -NO 2根据DFT计算研究，与六齿螯合剂NOTA相比，-PhPr-NODA表现出由AA III络合动力学研究确定的增加的Al (III)络合动力学和对[AlF] 2+更强的配位能力。作为概念证明，双功能螯合剂p -SCN-PhPr-NODA 进一步与 PSMA 靶向部分 Glu-urea-Lys 缀合以形成 NODA-PrPh-GuL。缀合的肽在 Al 18 F 标记中显示出可接受的放射化学产率（12

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2022.116687

文献信息

• TRIAZANONANE DERIVATIVES OR PHARMACEUTICALLY ACCEPTABLE SALT THEREOF FOR ENHANCED FLUORINE-18 LABELING
  申请人：Jeong Jae Min

  公开号：US20130317196A1

  公开（公告）日：2013-11-28

  The present invention relates to a triazanonane derivative indicated by the chemical formula 1 below, or a pharmaceutically acceptable salt thereof, and a method for preparing same, and the triazanonane derivative according to the present invention forms a complex with a metal-fluoride and displays an effect of increasing the labeling efficiency up to 78-90% when labeling F-18, thus enabling use in various radioactive medicine labeling (In the chemical formula 1, R 1 , R 2 , A. E. X, n and m are as defined in the present description.)

  本发明涉及以下化学式1所示的三唑烷衍生物或其药学上可接受的盐，以及其制备方法。本发明的三唑烷衍生物可与金属氟形成复合物，并在标记F-18时显示出提高标记效率的效果，使其能够用于各种放射性药物标记。 （在化学式1中，R1，R2，A.E.X，n和m如本说明书所定义。）
• Development of a bifunctional chelating agent containing isothiocyanate residue for one step F-18 labeling of peptides and application for RGD labeling
  作者：Dinesh Shetty、Jae Min Jeong、Young Ju Kim、Ji Youn Lee、Lathika Hoigebazar、Yun-Sang Lee、Dong Soo Lee、June-Key Chung

  DOI：10.1016/j.bmc.2012.07.050

  日期：2012.10

  We report herein a novel isothiocyanate active ligand for fluorine-18 labeling prepared by four step synthesis. It can be conjugated to a target molecule containing an amino functional group under weak basic conditions by way of thiourea bond formation. We explored the application of synthesized ligand by conjugating to well known alpha(v)beta(3) integrin targeting peptide, c(RGDyK). The conjugated peptide showed good radiochemical yield and efficiency with an excellent radiochemical purity (97.1 +/- 1.2%) in a short reaction time (10 min). Labeled peptide showed excellent in vitro and in vivo stability (>95%). alpha(v)beta(3) integrin specific tumor uptake was observed both in biodistribution and small animal microPET studies on alpha(v)beta(3)-positive U87MG (human glioma cells) xenograft bearing mice. In general, successful application of synthesized ligand for labeling of RGD peptide could facilitate the possibility of using this ligand for labeling peptides containing an amino functional group. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• US9012604B2
  申请人：——

  公开号：US9012604B2

  公开（公告）日：2015-04-21