(3,4-Dimethoxy-phenyl)-(4-methoxy-benzoylamino)-acetic acid | 191998-10-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3,4-Dimethoxy-phenyl)-(4-methoxy-benzoylamino)-acetic acid
• 英文别名: 2-(3,4-Dimethoxyphenyl)-2-[(4-methoxybenzoyl)amino]acetic acid
• CAS: 191998-10-4
• 化学式: C₁₈H₁₉NO₆
• 分子量: 345.352
• InChiKey: ZNVNABPBLIFFCC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  94.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3,4-Dimethoxy-phenyl)-(4-methoxy-benzoylamino)-acetic acid 在 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 4-(3,4-dimethoxyphenyl)-2-(4-methoxyphenyl)oxazol-5(4H)-one
  参考文献：
  名称：

  多组分自由基交叉偶联非天然α-叔氨基酸衍生物的模块化构建

  摘要：

  本文报道了一种用于在温和条件下模块化合成 α-叔氨基酸 (ATAA) 的高选择性自由基级联交叉偶联反应。机理研究揭示了原位生成的恶唑酮烯醇化物的激发态是一种关键的中间体，它既可以作为自由基前体，也可以作为有效的还原剂。

  DOI：

  10.1002/anie.202210755
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基苯甲酰胺 在 硫酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 59.0h， 生成 (3,4-Dimethoxy-phenyl)-(4-methoxy-benzoylamino)-acetic acid
  参考文献：
  名称：

  氢键阵列可控自组装的手性双环双内酰胺组分的合成

  摘要：

  结构的手性biyclic双内酰胺3和4是从关键中间体合成2'B，将N，N'-双（4-甲氧基苄基）衍生物的2（X = MEO）（方案6）。该中间体的合成涉及两个关键步骤：（1）乙醛酸/茴香酰胺（=氧乙酸/ 4-甲氧基苯甲酰胺）加合物11c与四氢呋喃（1,2-二甲氧基苯；10）的双缩合反应允许引入两个甘氨酸单元在四环的4,5位上得到18c（方案3和4）; （2）为了避免被证明是不可行的4-甲氧基苯甲酰基保护基的水解，通过涉及硫羰基化的序列将这些基团转化为4-甲氧基苄基，然后还原（方案5）。此后，容易地进行所得二氨基二酯22c的双分子内环化，得到2'b。该中间体可以通过四氢萘2'g或二醇2'h转化为2（X = OR）和3的N保护衍生物（X = OCOR）。通过硝酸铈铵实现4-羟基苄基的切割。但是，当芳香环带有醚的官能团（N-保护的2）时，该正常反应伴随着氧化环的裂解，得到二烯-二酯结构4（方案5和6）。

  DOI：

  10.1002/hlca.19970800320

文献信息

• Synthesis of Chiral Bicyclic Bis-lactam Components for the controlled self-assembly of hydrogen-bonded arrays
  作者：Marie-JosèPhe Brienne、Jacqueline Gabard、Martine Leclercq、Jean-Marie Lehn、Michel Chevé

  DOI：10.1002/hlca.19970800320

  日期：1997.5.12

  through a sequence involving thiocarbonylation followed by reduction (Scheme 5). Thereafter, the double intramolecular cyclization of the resulting diamino diester 22c proceeded easily to afford 2′b. This intermediate may be transformed via the tetrol 2′g or the diol 2′h into the N-protected derivatives of 2 (X = OR) and of 3 (X = OCOR). Cleavage of the 4-alkuxybenzyl groups was achieved by ceric ammonium

  结构的手性biyclic双内酰胺3和4是从关键中间体合成2'B，将N，N'-双（4-甲氧基苄基）衍生物的2（X = MEO）（方案6）。该中间体的合成涉及两个关键步骤：（1）乙醛酸/茴香酰胺（=氧乙酸/ 4-甲氧基苯甲酰胺）加合物11c与四氢呋喃（1,2-二甲氧基苯；10）的双缩合反应允许引入两个甘氨酸单元在四环的4,5位上得到18c（方案3和4）; （2）为了避免被证明是不可行的4-甲氧基苯甲酰基保护基的水解，通过涉及硫羰基化的序列将这些基团转化为4-甲氧基苄基，然后还原（方案5）。此后，容易地进行所得二氨基二酯22c的双分子内环化，得到2'b。该中间体可以通过四氢萘2'g或二醇2'h转化为2（X = OR）和3的N保护衍生物（X = OCOR）。通过硝酸铈铵实现4-羟基苄基的切割。但是，当芳香环带有醚的官能团（N-保护的2）时，该正常反应伴随着氧化环的裂解，得到二烯-二酯结构4（方案5和6）。
• Modular Construction of Unnatural α‐Tertiary Amino Acid Derivatives by Multicomponent Radical Cross‐Couplings
  作者：Yujun Li、Jie Yang、Xinxin Geng、Pan Tao、Yanling Shen、Zhishan Su、Ke Zheng

  DOI：10.1002/anie.202210755

  日期：2022.11.25

  Reported herein is a highly selective radical cascade-cross-coupling reaction for the modular synthesis of α-tertiary amino acids (ATAA) under mild conditions. Mechanistic studies reveal the excited state of an in situ-generated oxazolone enolate as a key intermediate, which functions both as a radical precursor and an efficient reductant.

  本文报道了一种用于在温和条件下模块化合成 α-叔氨基酸 (ATAA) 的高选择性自由基级联交叉偶联反应。机理研究揭示了原位生成的恶唑酮烯醇化物的激发态是一种关键的中间体，它既可以作为自由基前体，也可以作为有效的还原剂。