N-(4-methoxycarbonyl)benzyl-5-nitro-1H-indole | 926025-11-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(4-methoxycarbonyl)benzyl-5-nitro-1H-indole
• 英文别名: methyl 4-((5-nitro-1H-indol-1-yl)methyl)benzoate；4-(5-nitro-indol-1-ylmethyl)-benzoic acid methyl ester；methyl 4-[(5-nitro-1H-indol-1-yl)methyl]benzoate；methyl 4-[(5-nitroindol-1-yl)methyl]benzoate
• CAS: 926025-11-8
• 化学式: C₁₇H₁₄N₂O₄
• 分子量: 310.309
• InChiKey: IKAUIELQDCSJQC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  77
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-methoxycarbonyl)benzyl-5-nitro-1H-indole 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 20.0~30.0 ℃ 、1.0 MPa 条件下， 反应 1.5h， 生成 methyl 4-((5-(3-(((3R,5R,7R)-adamantan-1-yl)methyl)ureido)-1H-indol-1-yl)methyl)benzoate
  参考文献：
  名称：

  用于治疗急性胰腺炎的有效可溶性环氧化物水解酶抑制剂的设计、合成和药理学表征

  摘要：

  急性胰腺炎（AP）是一种可能危及生命的疾病，其特征是炎症反应加剧，药物治疗选择有限。在这里，我们描述了用于治疗 AP 的可溶性环氧化物水解酶 (sEH) 抑制剂库的合理开发。在体外筛选合成化合物的 sEH 抑制效力和选择性，并通过分子模型研究使结果合理化。在体外研究了最有效的化合物的药代动力学特征，其中化合物28成为一种有前途的先导化合物。事实上，化合物28在减少小鼠雨蛙蛋白诱导的 AP 炎症损伤方面表现出显着的体内功效。靶向代谢脂组学分析进一步证实了 sEH 抑制是该化合物体内抗 AP 活性的分子机制。最后，药代动力学评估证明28具有合适的 体内特性。总的来说，化合物28作为 sEH 抑制剂显示出强大的有效性，具有药物 AP 治疗的潜力。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.3c00831
• 作为产物：
  描述：

  4-溴甲基苯甲酸甲酯 、 5-硝基吲哚 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以72 %的产率得到N-(4-methoxycarbonyl)benzyl-5-nitro-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  用于治疗急性胰腺炎的有效可溶性环氧化物水解酶抑制剂的设计、合成和药理学表征

  摘要：

  急性胰腺炎（AP）是一种可能危及生命的疾病，其特征是炎症反应加剧，药物治疗选择有限。在这里，我们描述了用于治疗 AP 的可溶性环氧化物水解酶 (sEH) 抑制剂库的合理开发。在体外筛选合成化合物的 sEH 抑制效力和选择性，并通过分子模型研究使结果合理化。在体外研究了最有效的化合物的药代动力学特征，其中化合物28成为一种有前途的先导化合物。事实上，化合物28在减少小鼠雨蛙蛋白诱导的 AP 炎症损伤方面表现出显着的体内功效。靶向代谢脂组学分析进一步证实了 sEH 抑制是该化合物体内抗 AP 活性的分子机制。最后，药代动力学评估证明28具有合适的 体内特性。总的来说，化合物28作为 sEH 抑制剂显示出强大的有效性，具有药物 AP 治疗的潜力。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.3c00831

文献信息

• Substituted indoles and methods of their use
  申请人：Hu Baihua

  公开号：US20070043101A1

  公开（公告）日：2007-02-22

  The present invention relates generally to substituted indoles and methods of using them.

  本发明一般涉及替代吲哚化合物及其使用方法。
• 1,3-二氨基-7H-吡咯[3,2-f]喹唑啉衍生物及其制备方法
  申请人：宁夏医科大学

  公开号：CN106632350A

  公开（公告）日：2017-05-10

  一种1,3‑二氨基‑7H‑吡咯[3,2‑f]喹唑啉衍生物及其制备方法，化学结构通式I如下：合成路线为操作步骤包括步骤一，将反应原料II和BF3溶解在醚类溶剂中，搅拌反应；步骤二，反应结束后，蒸干溶剂得到反应混合物；步骤三，将反应混合物溶解在醇溶剂中并加入碱中和至碱性，过滤收集滤饼纯化即得。
• 1,3-二氨基-7H-吡咯[3,2-f]喹唑啉衍生物作 为抗菌药物的应用以及药物
  申请人：宁夏医科大学

  公开号：CN107536835B

  公开（公告）日：2021-07-30

  一种1,3‑二氨基‑7H‑吡咯[3,2‑f]喹唑啉衍生物作为抗菌药物的应用以及含有该化合物的抗菌药物，该化合物化学结构通式I如下：Y选自1‑5个碳链的烷烃基、Z选自‑COO 、‑O 、‑CF3、Cl、Br、F，R1选自H、‑CH3，R2选自H、‑ ，其中，所述细菌包括大肠杆菌、肺炎克雷伯菌、鲍曼不动杆菌、金黄色葡萄球菌、粪肠球菌。
• Substituted Indoles And Methods Of Their Use
  申请人：HU Baihua

  公开号：US20100137363A1

  公开（公告）日：2010-06-03

  The present invention relates generally to substituted indoles and methods of using them.

  本发明涉及替代吲哚及其使用方法。
• SUBSTITUTED INDOLES AND USE THEREOF
  申请人：Wyeth

  公开号：EP1919866A2

  公开（公告）日：2008-05-14