6-Amino-5-{[1-(4-fluoro-phenyl)-meth-(E)-ylidene]-amino}-1-methyl-2-thioxo-2,3-dihydro-1H-pyrimidin-4-one | 141859-35-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 6-Amino-5-{[1-(4-fluoro-phenyl)-meth-(E)-ylidene]-amino}-1-methyl-2-thioxo-2,3-dihydro-1H-pyrimidin-4-one
• CAS: 141859-35-0
• 化学式: C₁₂H₁₁FN₄OS
• 分子量: 278.31
• InChiKey: GHFXTNFXKSQWBQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.91
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  76.17
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-Amino-5-{[1-(4-fluoro-phenyl)-meth-(E)-ylidene]-amino}-1-methyl-2-thioxo-2,3-dihydro-1H-pyrimidin-4-one 在 碘 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 8-(4-fluorophenyl)-3-methyl-2-(methylthio)-3,9-dihydro-6H-purin-6-one
  参考文献：
  名称：

  新型2-硫代黄嘌呤和双嘧啶吡啶衍生物：合成和抗菌活性。

  摘要：

  从6-氨基-1-甲基-2-硫氧嘧啶（1）开始，先进行亚硝化，还原并与不同的芳香醛缩合，以合成席夫碱，合成了几种稠合的咪唑并嘧啶。使用碘席夫碱脱氢环化/ DMF给化合物5A-G。的图5a-克使用简单的烷基化剂如硫酸二甲酯的甲基化（（CH 3）2 SO 4），得到单烷基化的任一imidazolopyrimidine 6A-G在室温下或在加热图6a-克二烷基化衍生物7A-G（（CH 3）2 SO 4）。在另一方面，治疗1与浓的存在下在无水乙醇中不同的芳族醛。盐酸在室温下和/或回流用乙酸，得到双-5,5- diuracylmethylene 8A-E，其环化在加热用乙酸的混合物/盐酸（1：1），得到图9A-E。化合物9A-E可直接通过用乙酸/盐酸的混合物中的化合物1的回流来得到。将合成的新化合物进行了筛选的抗微生物活性，和MIC测定。

  DOI：

  10.3390/molecules201019263
• 作为产物：
  描述：

  6-amino-1-methyl-5-nitroso-2-thiouracil 在 ammonium sulfide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 6-Amino-5-{[1-(4-fluoro-phenyl)-meth-(E)-ylidene]-amino}-1-methyl-2-thioxo-2,3-dihydro-1H-pyrimidin-4-one
  参考文献：
  名称：

  新型2-硫代黄嘌呤和双嘧啶吡啶衍生物：合成和抗菌活性。

  摘要：

  从6-氨基-1-甲基-2-硫氧嘧啶（1）开始，先进行亚硝化，还原并与不同的芳香醛缩合，以合成席夫碱，合成了几种稠合的咪唑并嘧啶。使用碘席夫碱脱氢环化/ DMF给化合物5A-G。的图5a-克使用简单的烷基化剂如硫酸二甲酯的甲基化（（CH 3）2 SO 4），得到单烷基化的任一imidazolopyrimidine 6A-G在室温下或在加热图6a-克二烷基化衍生物7A-G（（CH 3）2 SO 4）。在另一方面，治疗1与浓的存在下在无水乙醇中不同的芳族醛。盐酸在室温下和/或回流用乙酸，得到双-5,5- diuracylmethylene 8A-E，其环化在加热用乙酸的混合物/盐酸（1：1），得到图9A-E。化合物9A-E可直接通过用乙酸/盐酸的混合物中的化合物1的回流来得到。将合成的新化合物进行了筛选的抗微生物活性，和MIC测定。

  DOI：

  10.3390/molecules201019263

文献信息

• Nagamatsu, Tomohisa; Yamasaki, Hiroo, Heterocycles, 1992, vol. 33, # 2, p. 775 - 790
  作者：Nagamatsu, Tomohisa、Yamasaki, Hiroo

  DOI：——

  日期：——