pyrimidin-2-yl 2-O-acetyl-3,4,6-tri-O-benzyl-1-thio-α-D-mannopyranoside | 215794-85-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: pyrimidin-2-yl 2-O-acetyl-3,4,6-tri-O-benzyl-1-thio-α-D-mannopyranoside
• CAS: 215794-85-7
• 化学式: C₃₃H₃₄N₂O₆S
• 分子量: 586.709
• InChiKey: ZSIAUYJTKJDXQU-DSSMMGBBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.61
• 重原子数：
  42.0
• 可旋转键数：
  13.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  89.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  pyrimidin-2-yl 2-O-acetyl-3,4,6-tri-O-benzyl-1-thio-α-D-mannopyranoside 在 samarium diiodide 、 碳酸氢钠 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 3,4,6-三苄氧基-D-葡萄烯糖
  参考文献：
  名称：

  1,2-cis-C-glycoside synthesis by samarium diiodide-promoted radical cyclizations

  摘要：

  AbstractThe samarium diiodide reduction of glycosyl pyridyl sulfones bearing a silicon‐tethered unsaturated group at the C2–OH position leads to the stereo‐specific synthesis of 1,2‐cis‐C‐glycosides in good yield after desilylation. These reactions proceed via an anomeric radical with subsequent 5‐exo cyclization. Unlike the corresponding glycosyl phenyl sulfones, the pyridyl derivatives react instantaneously with samarium diiodide and do not require a cosolvent such as hexamethylphosphoramide (HMPA). Under these reaction conditions radical cyclization precedes the second reduction step. Examples of 5‐exo‐trig and ‐dig ring closures are given. The synthetic utility of this method was demonstrated by a short synthesis of methyl C‐isomaltoside.

  DOI：

  10.1002/chem.19970030822
• 作为产物：
  描述：

  3,4,6-tri-O-benzyl-1,2-O-(1-methoxyethylidene)-β-D-mannopyranose 、 2-巯基嘧啶 在 mercury dibromide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 3.5h， 以93%的产率得到pyrimidin-2-yl 2-O-acetyl-3,4,6-tri-O-benzyl-1-thio-α-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  使用间二甲苯和间苯二甲酰基衍生物作为刚性间隔基的高效分子内β-甘露糖苷形成。

  摘要：

  一系列甘露糖基供体经由位置2连接至间二甲苯基或间苯二甲酰基间隔基，所述间二甲苯基或间苯二甲酰基间隔基连接至葡糖苷受体的位置6，通过分子内糖基化提供具有高β异头物比率的相应二糖。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(01)00306-8

文献信息

• Synthesis and glycosylation of pyrimidin-2-yl 1-thio-α-d-manno- and -α-l-rhamnopyranoside
  作者：Xianglan Ding、Guangbin Yang、Fanzuo Kong

  DOI：10.1016/s0008-6215(98)00164-5

  日期：1998.8

  Pyrimidin-2-yl 2,3,4,6-tetra-O-benzyl-1-thio-alpha-D-mannopyrano side (9), pyrimidin-2-yl 2,3,4-tri-O-benzyl-alpha-L-rhamnopyranoside (10), pyrimidin-2-yl 2-O-acetyl-3,4,6-tri-O-benzyl-1-thio-alpha-D-mannopyranoside (7), and pyrimidin-2-y1 2-O-acetyl-3,4-di-O-benzyl-1-thio-alpha-L-rhamnopyranoside (8) were prepared almost quantitatively fi om the corresponding protected 1,2-O-methoxyethylidene-beta-D-manno-or-beta-L-rhamnopyranose with 2-mercaptopyrimidine in the presence of mercuric bromide. Coupling reactions of the thioglycosides promoted by silver triflate with suitable glycosyl accepters afforded 1,2-trans linked disaccharides. (C) 1998 Published by Elsevier Science Ltd. All rights reserved.