6-(toxylamino)hexanal | 1353723-22-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 6-(toxylamino)hexanal
• CAS: 1353723-22-4
• 化学式: C₁₃H₁₉NO₃S
• 分子量: 269.365
• InChiKey: SLOZMYJSQSHBQH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.03
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  63.24
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-(toxylamino)hexanal 在 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 9.5h， 生成 (E)-8-(tosylamino)oct-2-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  具有α-烯基取代基的吡咯烷，哌啶和氮杂环庚烷型N-杂环的对映选择性合成：CpRu催化的脱水分子内N-烯丙基化方法

  摘要：

  阳离子CPRU复杂的手性吡啶甲酸衍生物[（的[R ）-或（小号）-Cl-的Naph-PyCOOCH 2 CH = CH 2 ]催化不对称分子内脱水Ñ的-allylation Ñ取代ω氨基-和氨基羰基烯丙基醇底物/催化剂比例最高为2000，可得到对映体比例最高> 99：1的α-烯基吡咯烷-，哌啶-和氮杂环庚烷型N-杂环。广泛适用的N取代基，包括Boc，Cbz，Ac，Bz，丙烯酰基，巴豆酰基，甲酰基和Ts，极大地促进了对天然产物合成的进一步控制。

  DOI：

  10.1021/ol203218d
• 作为产物：
  描述：

  hept-6-en-1-yl 4-methylbenzenesulfonate 在 potassium carbonate 、 臭氧 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 6-(toxylamino)hexanal
  参考文献：
  名称：

  具有α-烯基取代基的吡咯烷，哌啶和氮杂环庚烷型N-杂环的对映选择性合成：CpRu催化的脱水分子内N-烯丙基化方法

  摘要：

  阳离子CPRU复杂的手性吡啶甲酸衍生物[（的[R ）-或（小号）-Cl-的Naph-PyCOOCH 2 CH = CH 2 ]催化不对称分子内脱水Ñ的-allylation Ñ取代ω氨基-和氨基羰基烯丙基醇底物/催化剂比例最高为2000，可得到对映体比例最高> 99：1的α-烯基吡咯烷-，哌啶-和氮杂环庚烷型N-杂环。广泛适用的N取代基，包括Boc，Cbz，Ac，Bz，丙烯酰基，巴豆酰基，甲酰基和Ts，极大地促进了对天然产物合成的进一步控制。

  DOI：

  10.1021/ol203218d

文献信息

• Metal-free one-pot α-carboxylation of primary alcohols
  作者：Gydo van der Heijden、Jasper Kraakman、Jasper Biemolt、Eelco Ruijter、Romano V. A. Orru

  DOI：10.1039/c6ob01813k

  日期：——

  An efficient metal-free procedure for the formal α-carboxylation of primary alcohols has been developed. The method involves a one-pot oxidation/Passerini/hydrolysis sequence and provides access to α-hydroxy acids bearing a broad range of functional groups. A minor modification to the reaction conditions extends the range of accessible products to α-hydroxy esters.

  已经开发出一种有效的无金属的伯醇形式α-羧化方法。该方法涉及一锅氧化/ Passerini /水解顺序，并提供了带有多种官能团的α-羟基酸的通道。对反应条件的微小改动将可及产品的范围扩展至α-羟基酯。
• Diastereodivergent Synthesis of Pentacyclic Spiroindolines via a Magnesium(II)-Catalyzed Cascade Reaction of <i>N,N</i>′-Cyclic Azomethine Imines with Indolyl-Substituted Isocyanides
  作者：Jianfeng Zheng、Lin Yang、Xin Dai、Lvli Chen、Luhao Tang、Yuqiao Zhou、Wei-Dong Z. Li

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c01085

  日期：2023.6.2

  Magnesium(II)-catalyzed cascade reactions of N,N′-cyclic azomethine imines with indolyl-substituted isocyanides are reported herein. The method exhibited a high functional group tolerance and broad substrate scope. A series of anti-pentacyclic spiroindolines containing N,N′-fused heterocycle skeletons were obtained in up to 82% yield with 8.5:1 dr under mild reaction conditions. Intriguingly, a sequential

  本文报道了镁 (II) 催化的N,N '-环偶氮甲亚胺与吲哚基取代的异氰化物的级联反应。该方法表现出高官能团耐受性和广泛的底物适用范围。在温和的反应条件下，以 8.5:1 的 dr 获得了一系列含有N,N'-稠合杂环骨架的反五环螺二氢吲哚。有趣的是，连续的 HOAc 介导的质子化导致非对映体富集的差向异构化，从而产生顺式五环螺二氢吲哚作为唯一的异构体。