N-(prop-2-yn-1-yl)-N-tosylacrylamide | 1242029-28-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(prop-2-yn-1-yl)-N-tosylacrylamide
• 英文别名: N-(4-methylphenyl)sulfonyl-N-prop-2-ynylprop-2-enamide
• CAS: 1242029-28-2
• 化学式: C₁₃H₁₃NO₃S
• 分子量: 263.317
• InChiKey: INUTVIZXHLMYCI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  62.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(prop-2-yn-1-yl)-N-tosylacrylamide 在 sodium perborate tetrahydrate 、 chloro(pentamethylcyclopentadienyl)ruthenium(II) tetramer 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 5-(hydroxymethyl)-3-tosyl-3-azabicyclo[3.1.0]hexan-2-one
  参考文献：
  名称：

  钌催化烯炔的双硼氢化环化

  摘要：

  与先前已知的将氢和硼添加到烯炔的相对侧的硼氢化环化反应不同，钌催化剂的正确选择改变了这种新添加模式的倾向，即双子硼氢化环丙烷化。两种可能的机制是有效的，它们是基于 DFT 研究的底物依赖性。

  DOI：

  10.1002/anie.202204319
• 作为产物：
  描述：

  对甲苯磺酰氯 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 N-(prop-2-yn-1-yl)-N-tosylacrylamide
  参考文献：
  名称：

  吲哚的区域和化学选择性N-1酰化：钯催化多米诺环化成Afford 1,2-融合三环吲哚支架

  摘要：

  报道了一种通过多米诺环化反应合成简明方法的方法，该方法涉及多米诺环化反应，该反应涉及Pd催化的Sonogashira偶联，吲哚环化，区域和化学选择性N-1酰化以及1,4-Michael加成。该方法可直接获得四氢[1,4]二氮杂ino [1,2- a ]吲哚和六氢[1,5]二重氮杂酚[1,2- a ]吲哚支架。

  DOI：

  10.1002/chem.201406617

文献信息

• Rhodium(<scp>i</scp>)-catalyzed vinylation/[2 + 1] carbocyclization of 1,6-enynes with α-diazocarbonyl compounds
  作者：Junmin Huang、Xinwei Hu、Fengjuan Chen、Jiao Gui、Wei Zeng

  DOI：10.1039/c9ob01028a

  日期：——

  A sequential Rh(i)-catalyzed vinylation/[2 + 1]carbocyclization between enynes and diazo compounds has been developed. This transformation features a wide range of enynes and acceptor/acceptor diazo compounds, providing easy access to versatile vinyl-substituted azabicyclo[3.1.0]hexanes having a broad tolerance to functional groups.

  炔烃和重氮化合物之间的顺序Rh（i）催化的乙烯基化/ [2 +1]碳环化反应已经开发出来。该转化具有广泛的烯炔和受体/受体重氮化合物，可轻松获得对官能团具有宽容度的通用乙烯基取代的氮杂双环[3.1.0]己烷。
• Catalytic Dicyanative 5-exo- and 6-endo-Cyclization Triggered by Cyanopalladation of Alkynes
  作者：Shigeru Arai、Yuka Koike、Atsushi Nishida

  DOI：10.1002/adsc.200900813

  日期：2010.3.22

  A stereoselective dicyanative 5‐exo‐ and 6‐endo‐cyclization using various enynes has been investigated. The mode of cyclization is critically controlled by the structure of the substrates. For example, N‐allyl derivatives prefer 5‐exo‐cyclization, while methacryloyl amides are transformed to the corresponding lactams with tetra‐substituted carbons at the alpha‐position via 6‐endo‐cyclization. Both

  立体选择性dicyanative 5-外-和6-内-cyclization使用各种烯炔进行了研究。环化的模式由底物的结构严格控制。例如，N-烯丙基衍生物更喜欢5- exo-环化，而甲基丙烯酰胺则通过6-内环化转化为α-位带有四取代碳的内酰胺。这两个反应都包括syn在初始步骤中氰氰化成碳碳三键，然后依次环化，然后在一个操作中进行还原消除，即可构建高度官能化的氮杂环。还描述了合适的基材的范围和提出的机理。