ethyl (2E)-2-(trimethylsilane-methyl)-3-methylpent-2-enoate | 100641-12-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethyl (2E)-2-(trimethylsilane-methyl)-3-methylpent-2-enoate
• 英文别名: ethyl (Z)-3-methyl-2-(trimethylsilylmethyl)pent-2-enoate
• CAS: 100641-12-1
• 化学式: C₁₂H₂₄O₂Si
• 分子量: 228.407
• InChiKey: LKSCMPQQLWIXRR-ZHACJKMWSA-N

物化性质

• 沸点：
  266.8±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.881±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.61
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  ethoxy-1 trimethylsilyl-3 propyne-1 、 丁酮 在 四氯化钛 作用下， 生成 ethyl (2E)-2-(trimethylsilane-methyl)-3-methylpent-2-enoate 、 ethyl (2Z)-2-(trimethylsilane-methyl)-3-methylpent-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  Ethoxy-1 trimethylsilyl-3 propyne-1 : synthon pour la preparation de silanes α-fonctionnels allyliques, dieniques ou trieniques conjugues.

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)94757-9

文献信息

• Effect of Additives on the Stereochemical Integrity and Reactivity of α-Alkoxycarbonyl Alkenylcopper Intermediates. Optimal Conditions for the Synthesis of Isomerically Pure Tetrasubstituted Alkenes
  作者：Na Zhu、Dennis G. Hall

  DOI：10.1021/jo034465u

  日期：2003.7.1

  A systematic study on the effect of additives on the isomerizability of 1-alkoxycarbonyl alkenylcopper(I) intermediates revealed that the lithium chelator 12-crown-4 is significantly more efficient than HMPA at retarding isomerization. On the other hand, 12-crown-4 alone is unable to promote effective coupling with alkyl halides. The combination of 12-crown-4 and a reduced amount of HMPA, however,

  对添加剂对1-烷氧羰基烯基铜（I）中间体的异构化影响的系统研究表明，锂螯合剂12-冠4在延缓异构化方面比HMPA有效得多。另一方面，单独的12-冠-4不能促进与卤代烷的有效偶联。然而，将12-冠-4和减少量的HMPA组合使用，导致了制备有用的，异构体纯的四取代烯烃如烯丙基化试剂和跳过的二烯的改进方法。