3,3'-(pyridin-2-ylmethylene)bis(4-hydroxy-2H-chromen-2-one) | 102665-59-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 3,3'-(pyridin-2-ylmethylene)bis(4-hydroxy-2H-chromen-2-one)
• 英文别名: 4-Hydroxy-3-[(4-hydroxy-2-oxo-chromen-3-yl)-(2-pyridyl)methyl]chromen-2-one；4-hydroxy-3-[(4-hydroxy-2-oxochromen-3-yl)-pyridin-2-ylmethyl]chromen-2-one
• CAS: 102665-59-8
• 化学式: C₂₄H₁₅NO₆
• mdl: MFCD00839115
• 分子量: 413.386
• InChiKey: ALIUDFBNLXBOKF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  278-281 °C
• 沸点：
  700.1±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.560±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.04
• 拓扑面积：
  106
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,3'-(pyridin-2-ylmethylene)bis(4-hydroxy-2H-chromen-2-one) 在 potassium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 3.0h， 以73%的产率得到4-hydroxy-3-[3-(2-hydroxyphenyl)-3-oxo-1-(pyridin-2-yl)propyl]-2H-chromen-2-one
  参考文献：
  名称：

  取代的 3-[3-(2-羟基苯基)-3-氧代-1-芳基丙基]-4-羟基香豆素的外消旋形式的简便直接合成：轻松获得一系列生物相关的华法林类似物

  摘要：

  本通讯涉及一系列外消旋形式的 3-[3-(2-羟基苯基)-3-氧代-1-芳基丙基]-4-羟基香豆素的直接、高效和绿色合成，作为脱羧后具有生物学意义的华法林类似物双香豆素衍生物在氢氧化钾水溶液中的水解。这种实用方法的显着特点是操作简单、避免使用任何有机溶剂和繁琐的柱色谱纯化、干净的反应曲线、优异的收率和克级合成适用性。

  DOI：

  10.1055/a-1624-2176
• 作为产物：
  描述：

  吡啶-2-甲醛 、 4-hydroxycoumarin 在 Amberlyst 15 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 0.5h， 以92%的产率得到3,3'-(pyridin-2-ylmethylene)bis(4-hydroxy-2H-chromen-2-one)
  参考文献：
  名称：

  Amberlyst 15 通过双 C-C 偶联催化 4-羟基香豆素和醛的双香豆素甲烷的设计和合成：为存储器件引入香豆素基薄膜有机纳米材料

  摘要：

  在 Amberlyst 15 催化剂存在下，在乙醇-水 (1:1) 的回流条件下，通过一系列醛与 4-羟基香豆素缩合，研究了一种有效的一锅法合成各种双香豆素基甲烷衍生物的方法。这种一锅多米诺骨牌 Knoevenagel 缩合/迈克尔加成反应提供了优异的双香豆素甲烷衍生物收率，具有反应时间短、反应介质环保、后处理简单、催化剂可回收和免色谱纯化等许多优点。此外，合成的化合物被用于开发具有特殊兴趣的双香豆基亚甲基基纳米结构材料，并通过紫外-可见光、荧光光谱、扫描电子显微镜和原子力显微镜成像进行了研究。我们的 UV-Vis 和荧光研究表明，一些有机化合物在薄膜中以 H 聚集体的形式组织。我们还调查了一些选择性化合物的薄膜的I-V特性，这些化合物在所研究的薄膜上表现出一次写入多次读取的存储器切换行为。 图形概要

  DOI：

  10.1007/s11164-022-04841-3

文献信息

• Efficient synthesis of bis(indolyl)methanes, bispyrazoles and biscoumarins using 4-sulfophthalic acid
  作者：Hoda Banari、Hamzeh Kiyani、Alireza Pourali

  DOI：10.1007/s11164-016-2720-7

  日期：2017.3

  H2O has been effectively catalyzed the synthesis of a series of biologically relevant bis(indolyl)methanes by the electrophilic substitution of indole derivatives on aldehyde compounds and 4,4′-(arylmethylene)-bis(3-methyl-1-phenyl-1 H -pyrazol-5-ol)s by condensing 5-methyl-2-phenyl-2,4-dihydro-3 H -pyrazol-3-one with various aldehydes under aqua conditions at room temperature. 3,3′-(Arylmethylene)-

  H 2 O中50 wt％的4-磺基邻苯二甲酸（4-H 3 SPA）溶液已通过亲电取代醛化合物和4,4上的吲哚衍生物，有效催化了一系列生物相关的双（吲哚基）甲烷的合成通过缩合5-甲基-2-苯基-2,4-二氢-3 H- 吡唑-3-酮来合成'-（芳基亚甲基）-双（3-甲基-1-苯基-1 H- 吡唑-5-醇）s 在室温下于水条件下与各种醛混合。3,3'-（芳亚甲基）-双-4-羟基香豆素也已在0.1 mL（0.262 mmol）4-H 3 SPA溶液在H 2中浓度为50 wt％的情况下合成在80°C下为O。该过程很简单，并且预期的双杂环化合物以良好至极好的收率被分离出来。本协议具有以下优点：方便，反应条件温和，生态友好且不使用有害有机溶剂。
• Use of PS-Zn-anthra complex as an efficient heterogeneous recyclable catalyst for carbon dioxide fixation reaction at atmospheric pressure and synthesis of dicoumarols under greener pathway
  作者：Swarbhanu Ghosh、Paramita Mondal、Debasis Das、Kazi Tuhina、Sk. Manirul Islam

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2018.03.039

  日期：2018.7

  employing heteroaromatic/aromatic aldehydes and 4-hydroxycoumarin. The catalyst also shows good catalytic activity in the cyclo addition of CO2 to epoxide. The results of activity of catalyst imply that the procedure adopted provides numerous advantages such as low loading of catalyst, operational simplicity, mild reaction conditions, quantitative yields, and short reaction time. The PS-Zn-anthra complex exhibited

  已经制备了聚苯乙烯官能化的邻氨基苯甲酸锌络合物催化剂。PS-Zn-蒽配合物的特征在于EDX，扫描电子显微镜（FE-SEM），FTIR光谱，UV-vis光谱和热重分析。考虑了一种更绿色和新颖的方法，利用PS-Zn-蒽配合物作为路易斯酸催化剂生产二香豆酚衍生物，该化合物无毒，在H 2 O中温和，采用杂芳族/芳族醛和4-羟基香豆素。该催化剂在环加CO 2中也显示出良好的催化活性。环氧。催化剂活性的结果表明所采用的方法具有许多优点，例如催化剂的低负荷，操作简单，反应条件温和，定量收率和反应时间短。PS-Zn-蒽配合物在这些反应中显示出提高的再循环效率。该催化剂可以循环使用五次而不会明显丧失其活性。
• Tetrabutylammonium bromide (TBAB): a neutral and efficient catalyst for the synthesis of biscoumarin and 3,4-dihydropyrano[c]chromene derivatives in water and solvent-free conditions
  作者：Jitender M. Khurana、Sanjay Kumar

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.04.125

  日期：2009.7

  A simple, efficient and ecofriendly procedure has been developed using tetrabutylammonium bromide as catalyst for the synthesis of biscoumarin and dihydropyrano[c]chromene derivatives in water and solvent-free neat conditions. The present methodology offers several advantages such as excellent yields, short reaction time and environmentally benign milder reaction conditions.

  使用四丁基溴化铵作为催化剂，在水和无溶剂纯净条件下合成双香豆素和二氢吡喃并[ c ]色烯衍生物，已开发出一种简单，高效且环境友好的方法。本方法提供了许多优点，例如优异的产率，短的反应时间和对环境无害的温和的反应条件。
• Synthesis and application of a novel strong and stable supported ionic liquid catalyst with both Lewis and Brønsted acid sites
  作者：Kaveh Parvanak Boroujeni、Parvin Ghasemi

  DOI：10.1016/j.catcom.2013.03.025

  日期：2013.7

  liquid with both Lewis and Brønsted acid sites was easily prepared from its starting materials and used as a novel and highly efficient heterogeneous catalytic system for the synthesis of biscoumarins by two-component one-pot domino Knoevenagel-type condensation/Michael reaction between various aliphatic and aromatic aldehydes with 4-hydroxycoumarin. The Lewis and Brønsted acidic sites loading in

  具有路易斯和布朗斯台德酸位的聚（4-乙烯基吡啶）负载离子液体很容易从其起始原料制备，并用作新型高效的多相催化体系，用于通过两组分一锅多米诺骨牌Knoevenagel-合成双香豆素。各种脂族和芳族醛与4-羟基香豆素之间的缩合/迈克尔型反应。[P 4 VPy-BuSO 3 H] Cl-X（AlCl 3发现）分别为2.15和0.9mmol / g催化剂。评价了同时存在路易斯和布朗斯台德酸位的影响。通过傅里叶变换红外光谱（FT-IR），热重分析（TGA），扫描电子显微镜（SEM），元素分析和原子吸收技术对催化剂进行了表征。该催化剂是稳定的（作为台式催化剂）且可重复使用。
• Zwitterionic liquid (ZIL) coated CuO as an efficient catalyst for the green synthesis of bis-coumarin derivatives via one-pot multi-component reactions using mechanochemistry
  作者：Mayank Mayank、Amanpreet Singh、Pushap Raj、Randeep Kaur、Ajnesh Singh、Navneet Kaur、Narinder Singh

  DOI：10.1039/c6nj03763a

  日期：——

  convenient, solvent free strategy for the synthesis of bis-coumarins has been developed using zwitterionic liquid (ZIL) coated copper oxide (CuO) and mechanical ball milling. The ZIL were fabricated from imidazolium/benzimidazolium and sulfonate/carboxylate based moieties. Use of the ZIL offers an interesting multifunctional opportunity to immobilize them over CuO using the anionic part and the cationic part

  使用两性离子液体（ZIL）涂覆的氧化铜（CuO）和机械球磨，已经开发了一种方便，无溶剂的双香豆素合成策略。的ZIL从咪唑/苯并咪唑和磺酸/羧酸盐基于部分制造。ZIL的使用提供了一个有趣的多功能机会，可以使用阴离子部分将它们固定在CuO上，而阳离子部分则可以自由用于催化应用。使用扫描电子显微镜，透射电子显微镜，能量色散X射线光谱，粉末X射线衍射，循环伏安法，固态紫外可见吸收和光谱发射法对杂化催化剂进行了充分表征。他们三个发现生成的基于ZIL的和CuO偶联的杂化催化剂（ZIL @ CuO1-3）具有各种尺寸，形状，光物理特征和电化学性质。ZIL和CuO在ZIL @ CuO1中的超分子组装与其各自的母体组分以及其他两种杂化材料ZIL @ CuO2-3相比，催化活性大大提高。。通过改变所用球的数量，研磨时间和研磨速度来优化反应条件。使用质子-核磁光谱法阐明了反应机理，并使用光谱法充分鉴定了所有最终